Haletos orgânicos

Os haletos orgânicos são substâncias formadas pela junção de um hidrocarboneto com um ou mais halogênios, elementos da família 7A. São substâncias, em sua maioria, tóxicas, sendo utilizadas comercialmente como gás de refrigeração, anestésico e pesticida.

Podem ser classificados de acordo com o halogênio presente na molécula, ou conforme a estrutura da cadeia carbônica (aberta ou fechada), ou ainda de acordo com a quantidade de halogênios ligados. A nomenclatura oficial dos haletos orgânicos é composta por prefixo quantificando o número de halogênios, localização e nome do halogênio, bem como a nomenclatura do hidrocarboneto.

Veja também: Uso de haletos orgânicos como substitutos do sangue

Formação dos haletos orgânicos

Haletos orgânicos são cadeias carbônicas que apresentam halogênios, elementos da família 7A ou grupo 17, em sua estrutura. Eles são oriundos de hidrocarbonetos que sofreram uma reação de substituição ou de adição.

Em reações de substituição, sai um hidrogênio do hidrocarboneto e entra um halogênio; em reações de adição, acontece a quebra de uma ligação dupla ou tripla do hidrocarboneto insaturado e entram dois halogênios ou um halogênio e um hidrogênio nos carbonos da ligação que se rompeu. Em todos os casos, há como produto da reação um haleto orgânico. Observe os seguintes exemplos de reações de substituição e adição que têm como produto um haleto orgânico.

→ Reação de substituição do tipo halogenação

→ Reação de adição de halogênio

→ Reação de adição de halogenidreto (halogênio e hidrogênio)

Leia também: Reações orgânicas – quais são e como classificá-las?

Propriedades dos haletos orgânicos

As propriedades físico-químicas dos haletos orgânicos são diversificadas devido à grande possibilidade de formação e tamanho das cadeias carbônicas, além das propriedades individuais dos halogênio ligantes, mas podemos destacar algumas.

• Ponto de fusão aumenta de acordo com o tamanho da molécula.
• São majoritariamente solúveis em solventes orgânicos.
• Boa parte dos haletos orgânicos é tóxica.

Classificação dos haletos orgânicos

Os haletos orgânicos podem ser classificados de três formas diferentes.

1 . De acordo com o número de halogênios na cadeia carbônica

• Mono-haleto → 1 halogênio
• Di-haleto → 2 halogênios

Há ainda duas subdivisões para os haletos orgânicos com mais de um halogênio. Veja a seguir:
- Di-haleto vicinal: se os dois halogênios estiverem em carbonos vizinhos.
- Di-haleto isolado: se os halogênios estiverem a pelo menos um carbono de distância um do outro.

• Tri-haletos → 3 halogênios

2. De acordo com o a estrutura da cadeia carbônica

• Haleto de alquila ou alcoíla → Se o haleto estiver ligado a uma cadeia acíclica (aberta) de carbonos.
• Haleto de arila ou acila→ Se o halogênio estiver ligado a um anel aromático.

3. De acordo com a espécie de halogênio ligado à cadeia carbônica

• Flúor (F): fluoretos.
• Cloro (Cl): cloretos.
• Bromo (Br): brometos.
• Iodo (I): iodetos.
• Misto: quando houver mais de um tipo de halogênio na molécula.

Exemplos:

Nomenclatura dos haletos orgânicos

Um dos tipos de nomenclatura para haletos orgânicos é a seguinte: nome do halogênio acrescido da terminação -eto, mais nomenclatura do hidrocarboneto acrescido da terminação -ila.

Exemplo:

A outra nomenclatura para os haletos orgânicos é definida pelas regras da União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac). Essa nomenclatura é composta por partes que descrevem a estrutura de forma mais detalhada e contém: localização (número do carbono onde está ligado o halogênio), prefixo que indique a quantidade de halogênios (mono, di, tri…), nome do halogênio e nome do hidrocarboneto.

Exemplo:

Atenção! Para as cadeias carbônicas saturadas, isto é, que não possuem duplas ou triplas ligações, a contagem dos carbonos para a localização dos halogênios deve ser feita de forma que os números que aparecem na nomenclatura tenham o menor valor possível.

Leia também: Classificação e nomenclatura dos haletos orgânicos

Aplicações dos haletos orgânicos

Os halogênios são, em sua maioria, substâncias tóxicas, porém, por não se conhecer os riscos que alguns compostos apresentavam à saúde, eles foram utilizados por muito tempo como inseticida, gás de refrigeração e anestésico.

• DDT (diclodifeniltricloroetano): halogênio orgânico tóxico que foi largamente utilizado como pesticida após a Segunda Guerra Mundial, para combater os pernilongos transmissores de dengue e malária.
• Hexaclorobenzeno (BHC): composto sintético altamente tóxico utilizado como inseticida. Foi banido por ser bioacumulativo e representar risco à saúde humana.
• Clorofórmio ou triclorometano: é um haleto orgânico altamente tóxico caso seja ingerido ou inalado. É utilizado como anestésico de uso externo.
• CFC: um dos haletos orgânicos mais famosos, por ser um dos gases responsáveis pela intensificação do efeito estufa. Era amplamente utilizado na fabricação de aerossol e gás de refrigeração.
• Gás lacrimogênio (α-cloroacetofenona): utilizado como arma pela polícia, é também um haleto orgânico. Apesar da grave irritação que provoca nos olhos e na pele, o gás lacrimogênio é pouco tóxico.

Exercícios resolvidos

Questão 1 – (UERJ - adaptada) O clorofórmio foi um dos primeiros anestésicos usados na medicina. Com o tempo, foi substituído por outros menos tóxicos. Assinale a alternativa que contém a fórmula do clorofórmio.

a) CH₃Cl

b) CCl₄

c) CHCl₃

d) CCl₂O

e) CHCl₂

Resolução

Alternativa C. O clorofórmio é o nome usual para o composto triclorometano. Analisando a nomenclatura oficial, temos: tricloro- = três átomos de cloro; metano = hidrocarboneto com apenas um carbono. Como o carbono é um elemento tetravalente e já há três átomos de cloro ligados a ele, a última valência será preenchida por um hidrogênio (H). Logo, pode-se deduzir que a fórmula molecular do clorofórmio ou triclorometano é CHCl_3.

Questão 2 – (UECE - adaptada) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome de acordo com a Iupac.

a) H3C – CH2 – CHBr – CH3; 3-bromo-butano.

b) F   – – CH3; 1-fluor-4-metil-fenol.

c) H3C – CHF – CHCℓ – CHBr – CH2 – CH3; 2-flúor-3-cloro-4-bromo-hexano.

d) – CH2 – CH2 – Br; 1-bromo-2-fenil-etano.

e) CH₂=CH-Cl; Di-cloroeteno.

Resolução

Alternativa D.

• Letra a: incorreta, pois a contagem feita na cadeia carbônica foi iniciada pelo lado mais distante do halogênio. O correto seria 2-bromo-butano.
• Letra b: incorreta, pois não tem o prefixo que indica a quantidade de halogênios na molécula e porque o termo “fenol’’ aplica-se a um benzeno ligado a uma hidróxila (-OH), que não é o caso. O correto seria di-1,4-fluor-metilfenil ou di-para-fluor-metil-benzeno.
• Letra c : incorreta, pois os halogênios foram colocados fora da ordem alfabética. A forma correta seria tri-4-bromo-3-cloro-2-flúor-hexano.
  Letra e: incorreta, pois na molécula há apenas um átomo de cloro, então o prefixo “di” não se aplica. A nomenclatura correta é mono-cloroeteno ou apenas cloroeteno.

Crédito da imagem

[1] Frederic Legrand - COMEO / Shutterstock