Propriedades dos Fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono do anel aromático. O seu grupo funcional é também o seu composto mais simples, isto é, o hidroxibenzeno, também chamado de benzenol e de fenol comum.

Esse fenol é líquido e incolor em temperatura ambiente, porém, a maioria dos fenóis é sólida.

A principal propriedade dos fenóis é que a grande maioria desses compostos possui propriedades antibacterianas e fungicidas, sendo, muitas vezes, usados em produtos como desinfetantes. Por exemplo, o primeiro antisséptico comercializado, que foi usado principalmente em hospitais, foi o fenol comum. Seu uso diminuiu em muito o número de mortes por infecção hospitalar.

No entanto, outra propriedade desses compostos é que muitos deles são tóxicos e corrosivos. Isso inclui o hidroxibenzeno e, por isso, ele deixou de ser usado como antisséptico. Atualmente, outros fenóis são usados em desinfetantes, como os cresóis (compostos de fórmula molecular C₇H₈O, obtidos do alcatrão de hulha e que são menos tóxicos que o fenol comum). Por exemplo, a creolina é um desinfetante usado em indústrias e em lugares em que se faz a ordenha de vacas, sendo composta por uma mistura de orto-metilfenol, meta-metilfenol e para-metilfenol:

O fenol comum é também chamado de ácido fênico e sua solução diluída, que era usada como antisséptico, era conhecida como ácido carbólico. Esses nomes vêm de outra propriedade importante dos fenóis: eles possuem um fraco caráter ácido. Seu carácter é mais ácido que o dos álcoois. Isso significa que os fenóis podem sofrer ionização em água, liberando o cátion H₃O⁺_(aq), conforme mostrado abaixo:

Essa propriedade ocorre porque os elétrons do anel benzênico realizam ressonância, dando estabilidade para o carbono ligado ao grupo OH, enquanto se forma o ânion fenóxido.

Graças ao carácter ácido dos fenóis, a substituição do grupo OH é bem mais fácil do que nos álcoois; assim, eles realizam reações de substituição. Além disso, eles também reagem com bases fortes, como o NaOH e o KOH, formando sal e água como produtos. Essa reação pode ser realizada em laboratório para diferenciar os fenóis dos álcoois, pois os álcoois não reagem e não formam o sal.

Os monofenóis (fenóis que possuem somente um grupo OH) possuem as suas moléculas polares, pois o oxigênio é o átomo mais eletronegativo da molécula. Alguns difenóis são apolares.

Em virtude da presença do grupo OH, as moléculas dos fenóis realizam ligações de hidrogênio entre si. Esse é o tipo de interação intermolecular mais forte, por isso, é necessária muita energia para separar suas moléculas e fazer com que os fenóis mudem de estado físico, sendo, por causa disso, que eles possuem pontos de fusão e ebulição altos.

* Crédito editorial da imagem:

Autor: Bart?omiej Bulicz/ Fonte: Wikimedia Commons