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Séries Orgânicas

As séries orgânicas principais usadas para se comparar e estudar as propriedades dos compostos orgânicos são: série heteróloga, série homóloga e série isóloga.

No estudo das principais propriedades dos compostos orgânicos, tais como a polaridade, os pontos de ebulição, as forças intermoleculares e a solubilidade, costuma-se separar essas substâncias em grupos ou séries para facilitar o estudo e assim entender como essas propriedades variam.

Por exemplo, no texto Temperatura de ebulição dos compostos orgânicos, comparou-se o ponto de ebulição do etano e do etanol. Veja abaixo a estrutura deles e seus respectivos pontos de ebulição:

Etano: H3C — CH3 (PE = -88,4ºC);

Etanol: H3C — CH2 — OH (PE = 78,5 ºC).

O etanol possui maior ponto de ebulição porque ele é polar, enquanto o etano é apolar. Isso serve para mostrar que a polaridade interfere na temperatura de ebulição dos compostos orgânicos.

Além disso, para ampliar esse estudo, poderíamos adicionar mais moléculas orgânicas a essa comparação que também tivessem o tamanho aproximadamente igual, mas que fossem de funções orgânicas diferentes. Um exemplo é o etanal:

Etanal: O
            ||
H3C — CH (PE = 20,0 ºC).

O etanal também é polar, por isso o seu ponto de ebulição é maior que o do etano. Porém, o etanol tem a hidroxila (OH) que realiza ligações de hidrogênio, que são as interações intermoleculares mais fortes, enquanto as interações intermoleculares que as moléculas do etanal realizam são a de dipolo permanente, que são mais fracas.

Mas o que nos interessa aqui ao mostrar esses exemplos é ver que os três compostos usados (etano, etanal e etanol) representam o que é chamado de série heteróloga, isto é, um conjunto de compostos que possuem a mesma quantidade de átomos de carbono na cadeia principal, mas que pertencem a funções diferentes.

O etano, o etanol e o etanal possuem todos dois átomos de carbono, mas eles são pertencentes respectivamente às seguintes funções orgânicas: hidrocarboneto (alcano), álcool e aldeído.

Veja outros exemplos de séries heterólogas:

  • metano, metanal, metanol, ácido metanoico, metilamina, cloreto de metila

        CH4          CH3O   CH3OH           HCOOH             H3CNH2           H3CC?

  • propano, propanal, propanona, propan-1-ol, ácido propanoico, propan-1-amina

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    C3H4                 C3H6O         C3H6O            C3H7OH           C2H5COOH                C3H7NH2

Outro exemplo de série orgânica muito usada é a série homóloga, que é o contrário da série heteróloga, ou seja, é um grupo de compostos que pertencem à mesma função orgânica e, consequentemente, também realizam o mesmo tipo de força intermolecular, mas que se diferenciam por possuírem quantidades de átomos de carbono diferentes.

Veja um exemplo abaixo:

Exemplos de hidrocarbonetos em série homóloga

Observe que todos os compostos desse conjunto são hidrocarbonetos (alcanos), todos realizam interações do tipo dipolo induzido e diferenciam-se pelo número de átomos de carbono. Note também que o estudo da série homóloga permite identificar um fator que interfere na temperatura de ebulição dos compostos orgânicos: o tamanho da molécula, ou seja, quanto maior a molécula, maior será seu ponto de ebulição.

Existe ainda mais um tipo de série orgânica, a série isóloga. Trata-se de um conjunto de compostos que possuem a mesma quantidade de carbonos na cadeia, pertencem à mesma função orgânica, mas que se diferem quanto ao tipo de insaturação, ou seja, um realiza somente ligações simples, enquanto outro possui duplas ligações e outro possui triplas ligações. Pode-se dizer também que eles se diferenciam pelo número inteiro de grupos H2 que possuem.

Um exemplo de série isóloga é mostrada na imagem do início desse texto, em que temos:

Etano: H3C — CH3
               ↓ - H2

Eteno: H2C = CH2
               ↓ - H2

Etino:   HC ≡ CH

Na ilustração temos uma série isóloga, formada somente por hidrocarbonetos (etano, eteno e etino)
Na ilustração temos uma série isóloga, formada somente por hidrocarbonetos (etano, eteno e etino)
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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