Reações de substituição no benzeno
Nas reações de substituição no benzeno, ocorre a substituição (troca) do benzeno de um dos átomos de hidrogênio por um ânion ou radical alquila.
Fórmula estrutural de um benzeno
Durante a reação de substituição, um dos carbonos do benzeno tem a sua ligação com o hidrogênio rompida e surge uma valência livre, a qual é preenchida por outro átomo (X) ou grupo (R) pertencente ao outro reagente da reação.
Equação global da substituição no benzeno
A seguir, veja os tipos de reações de substituição que podem ocorrer no benzeno, os produtos formados e as condições fundamentais para que cada uma dessas reações ocorra.
Reação de halogenação no benzeno
Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional que apresenta um halogênio molecular (flúor, cloro, iodo e bromo), luz e aquecimento.
Fórmula estrutural do halogênio molecular
Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre os dois átomos do halogênio molecular.
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na halogenação
Logo após o rompimento das ligações, o halogênio liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O halogênio restante liga-se ao benzeno e forma um haleto orgânico aromático.
Produtos formados na halogenação do benzeno
Reação de nitração no benzeno
A reação de substituição por nitração no benzeno ocorre quando ele é colocado em um meio reacional que apresenta o ácido nítrico (HNO3) como reagente e o ácido sulfúrico (H2SO4) e o trióxido de enxofre (SO3) como catalisadores.
Fórmula estrutural do ácido nítrico
Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o nitrogênio e um grupo hidroxila (OH) também é rompida.
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na nitração
Logo após o rompimento das ligações, o grupo hidroxila liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno, formando uma molécula de água (H2O), e o grupo nitro (NO2) restante liga-se ao benzeno, formando o nitrocomposto nitrobenzeno.
Produtos formados na nitração do benzeno
Reação de sulfonação no benzeno
Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional com a presença de aquecimento e do ácido sulfúrico (H2SO4) como reagente.
Fórmula estrutural do ácido sulfúrico
Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o enxofre e um grupo hidroxila (OH) do ácido.
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na sulfonação
Logo após o rompimento das ligações, o grupo hidroxila liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno, formando uma molécula de água (H2O), e o grupo sulfônico (SO3H) liga-se ao benzeno, formando o ácido benzenossulfônico.
Produtos formados na sulfonação do benzeno
Reação de alquilação no benzeno
Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional com a presença de aquecimento, um haleto orgânico como reagente e o cloreto de alumínio (ou cloreto de ferro III) como catalisador
Fórmula estrutural geral de um haleto orgânico
Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o halogênio e o carbono (do haleto orgânico).
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na alquilação
Logo após o rompimento das ligações, o halogênio proveniente do haleto liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O radical alquila liga-se ao benzeno e forma um haleto orgânico aromático.
Produtos formados na alquilação do benzeno
Reação de acilação no benzeno
Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional com a presença de aquecimento, um cloreto de ácido orgânico como reagente e o cloreto de alumínio (ou cloreto de ferro III) como catalisador.
Fórmula estrutural de um cloreto de ácido orgânico
Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o halogênio e o carbono (do cloreto de ácido orgânico).
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na acilação
Logo após o rompimento das ligações descritas acima, o halogênio proveniente do cloreto de ácido liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O radical acila, oriundo do cloreto de ácido, liga-se ao benzeno, formando uma cetona aromática.
Produtos formados na acilação do benzeno