Isonitrilos
Isonitrilos são substâncias orgânicas que apresentam como fórmula geral o grupo R―NC, sendo o R um radical orgânico qualquer proveniente de um hidrocarboneto.
Exemplo da fórmula estrutural de um isonitrilo
Os isonitrilos são formados a partir da reação entre um hidrocarboneto (composto formado apenas por carbono e hidrogênio) e o ácido isocianídrico (HNC), que está representado a seguir:
Equação representando a formação de um isonitrilo
Durante a reação, o hidrocarboneto perde um átomo de hidrogênio, o que também ocorre com o ácido isocianídrico. O carbono do hidrocarboneto liga-se, então, ao grupo isocianeto (NC-1) proveniente do ácido, formando, assim, o isonitrilo e o gás hidrogênio (H2).
Características físicas dos isonitrilos
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O estado físico de um isonitrilo, em temperatura ambiente, depende da sua massa molar. Os compostos de menor massa tendem a ser líquidos, e os de maior massa tendem a ser sólidos;
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São substâncias polares, em virtude da presença do nitrogênio, que é um elemento muito eletronegativo;
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Suas moléculas interagem pela força intermolecular dipolo permanente;
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Quando comparados com outros compostos orgânicos de mesma massa, possuem ponto de ebulição e ponto de fusão maiores;
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Sua densidade é menor que a da água;
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São muito solúveis em solventes orgânicos (como álcoois, cetonas ou éteres), mas na água são pouco solúveis;
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São substâncias muito tóxicas para o ser humano;
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São materiais que apresentam um cheiro muito repugnante.
Nomenclatura dos isonitrilos
a) Regra de nomenclatura oficial dos isonitrilos
A regra de nomenclatura oficial estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) dos isonitrilos é a seguinte:
Nome do radical + carbilamina
Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, devemos inicialmente delimitar o radical (proveniente do hidrocarboneto) que está ligado ao grupo isocianeto (CN-1), como na estrutura a seguir:
Delimitação do radical etil presente em um isonitrilo
Na imagem acima, temos o radical etil (H3C―CH2―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, o nome desse isonitrilo é Etil-carbilamina.
b) Regra de nomenclatura usual dos isonitrilos
Para realizar a nomenclatura usual de um isonitrilo, devemos delimitar o radical que está ligado ao grupo isocianeto, assim como na regra oficial. Todavia, a regra usual segue esta determinação:
Isocianeto + de + nome do radical + a
Exemplo 1: Isonitrilo com radical propril
Temos nessa estrutura o radical propil (H3C―CH2―CH2―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, seguindo a regra usual, seu nome é Isocianeto de propila.
Exemplo 2: Isonitrilo com radical metil
Temos nessa estrutura o radical metil (H3C―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, seguindo a regra usual, seu nome é isocianeto de metila.
Características químicas e utilizações dos isonitrilos
a) Características químicas
Os isonitrilos apresentam como principal característica química o fato de serem convertidos (transformados) em nitrilos facilmente pela ação do calor (energia térmica).
Quando um nitrilo é submetido a uma temperatura em torno de 250 oC, o grupo isocianeto (NC-1) é transformado em grupo cianeto (CN-1), como na equação a seguir:
Formação de um nitrilo a partir de um isonitrilo
b) Utilizações dos isonitrilos
Os isonitrilos são muito utilizados em sínteses orgânicas, ou seja, participam da formação de outras substâncias orgânicas. Além disso, podemos destacar:
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Produção de isocianatos (substância utilizada na fabricação de polímeros);
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Produção de borracha sintética.