Whatsapp icon Whatsapp

Isonitrilos

Os isonitrilos são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam o grupo cianeto ligado a radicais orgânicos. São muito utilizados em sínteses orgânicas.
O ácido isocianídrico é um dos reagentes fundamentais para formar um isonitrilo
O ácido isocianídrico é um dos reagentes fundamentais para formar um isonitrilo

Isonitrilos são substâncias orgânicas que apresentam como fórmula geral o grupo R―NC, sendo o R um radical orgânico qualquer proveniente de um hidrocarboneto.

Exemplo da fórmula estrutural de um isonitrilo
Exemplo da fórmula estrutural de um isonitrilo

Os isonitrilos são formados a partir da reação entre um hidrocarboneto (composto formado apenas por carbono e hidrogênio) e o ácido isocianídrico (HNC), que está representado a seguir:

Equação representando a formação de um isonitrilo
Equação representando a formação de um isonitrilo

Durante a reação, o hidrocarboneto perde um átomo de hidrogênio, o que também ocorre com o ácido isocianídrico. O carbono do hidrocarboneto liga-se, então, ao grupo isocianeto (NC-1) proveniente do ácido, formando, assim, o isonitrilo e o gás hidrogênio (H2).

Características físicas dos isonitrilos

  • O estado físico de um isonitrilo, em temperatura ambiente, depende da sua massa molar. Os compostos de menor massa tendem a ser líquidos, e os de maior massa tendem a ser sólidos;

  • São substâncias polares, em virtude da presença do nitrogênio, que é um elemento muito eletronegativo;

  • Suas moléculas interagem pela força intermolecular dipolo permanente;

  • Quando comparados com outros compostos orgânicos de mesma massa, possuem ponto de ebulição e ponto de fusão maiores;

  • Sua densidade é menor que a da água;

  • São muito solúveis em solventes orgânicos (como álcoois, cetonas ou éteres), mas na água são pouco solúveis;

  • São substâncias muito tóxicas para o ser humano;

  • São materiais que apresentam um cheiro muito repugnante.

Nomenclatura dos isonitrilos

a) Regra de nomenclatura oficial dos isonitrilos

A regra de nomenclatura oficial estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) dos isonitrilos é a seguinte:

Nome do radical + carbilamina

Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, devemos inicialmente delimitar o radical (proveniente do hidrocarboneto) que está ligado ao grupo isocianeto (CN-1), como na estrutura a seguir:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Delimitação do radical etil presente em um isonitrilo
Delimitação do radical etil presente em um isonitrilo

Na imagem acima, temos o radical etil (H3C―CH2―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, o nome desse isonitrilo é Etil-carbilamina.

b) Regra de nomenclatura usual dos isonitrilos

Para realizar a nomenclatura usual de um isonitrilo, devemos delimitar o radical que está ligado ao grupo isocianeto, assim como na regra oficial. Todavia, a regra usual segue esta determinação:

Isocianeto + de + nome do radical + a

Exemplo 1: Isonitrilo com radical propril

Temos nessa estrutura o radical propil (H3C―CH2―CH2―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, seguindo a regra usual, seu nome é Isocianeto de propila.

Exemplo 2: Isonitrilo com radical metil

Temos nessa estrutura o radical metil (H3C―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, seguindo a regra usual, seu nome é isocianeto de metila.

Características químicas e utilizações dos isonitrilos

a) Características químicas

Os isonitrilos apresentam como principal característica química o fato de serem convertidos (transformados) em nitrilos facilmente pela ação do calor (energia térmica).

Quando um nitrilo é submetido a uma temperatura em torno de 250 oC, o grupo isocianeto (NC-1) é transformado em grupo cianeto (CN-1), como na equação a seguir:

Formação de um nitrilo a partir de um isonitrilo
Formação de um nitrilo a partir de um isonitrilo

b) Utilizações dos isonitrilos

Os isonitrilos são muito utilizados em sínteses orgânicas, ou seja, participam da formação de outras substâncias orgânicas. Além disso, podemos destacar:

  • Produção de isocianatos (substância utilizada na fabricação de polímeros);

  • Produção de borracha sintética.

Publicado por Diogo Lopes Dias

Artigos Relacionados

Classificação das cetonas
Neste texto você encontrará a definição de cetona, bem como a sua classificação, nomenclatura, propriedades, fontes, formas de obtenção e aplicações.
Grupos orgânicos substituintes
Como identificar as ramificações em uma cadeia de hidrocarbonetos.
Moléculas orgânicas polares e apolares
Entenda o que determina se as moléculas orgânicas serão polares ou apolares e como isso influencia suas propriedades físicas e químicas.
Nitrilas ou Cianetos
Conheça o grupo funcional das nitrilas, caracterizadas pela presença do grupo ?CN. Veja também a nomenclatura e a aplicação dos principais compostos desse grupo.
Nomenclatura de radicais orgânicos
Aprenda a realizar a nomenclatura de radicais orgânicos que formam as ramificações de várias cadeias carbônicas.
Álcoois
Clique aqui, saiba quais são as principais características dos álcoois, aprenda a identificar e nomear essas substâncias e conheça suas principais aplicações.
Éteres
Compostos orgânicos, átomo de oxigênio, radicais monovalentes alquila, éter metílico, metóxi-metano, anestésico inalatório, nomenclatura oficial para os Éteres, utilização na medicina.
video icon
Escrito"Pólis" sobre imagem de Partenon, uma das principais construções da Grécia Antiga.
História
Grécia Antiga: Pólis
Assista à nossa videoaula para conhecer as principais características de uma pólis grega. Confira também, no nosso canal, outras informações sobre a Grécia Antiga.

Outras matérias

Biologia
Matemática
Geografia
Física
Vídeos
video icon
Pessoa com as pernas na água
Saúde e bem-estar
Leptospirose
Foco de enchentes pode causar a doença. Assista à videoaula e entenda!
video icon
fone de ouvido, bandeira do reino unido e caderno escrito "ingles"
Gramática
Inglês
Que tal conhecer os três verbos mais usados na língua inglesa?
video icon
três dedos levantados
Matemática
Regra de três
Com essa aula você revisará tudo sobre a regra de três simples.