Nomenclatura de ácidos sulfônicos

Para realizar a nomenclatura de um ácido sulfônico, é fundamental saber identificar essa função orgânica e conhecer a regra estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC).

• Temos um ácido sulfônico sempre que o grupo SO₃H (sulfônico) está ligado diretamente a um radical orgânico qualquer, como no exemplo abaixo:

Exemplo da estrutura de um ácido sulfônico

• A regra de nomenclatura de ácidos sulfônicos é proposta pela IUPAC da seguinte maneira:

Além desses pontos, também devemos atentar a alguns detalhes fundamentais, como poderemos aprender em cada exemplo a seguir:

Exemplo 1: Ácido saturado com poucos carbonos

Estrutura de um ácido sulfônico saturado

Esse ácido é saturado (só possui ligações simples entre os carbonos) e possui uma cadeia aberta e normal (sem ramificação). Para construir seu nome, utilizaremos o nome o termo ácido, o prefixo et (por haver dois carbonos), o infixo na (por haver só ligações simples) e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido etanossulfônico

Exemplo 2: Ácido saturado com muitos carbonos

Esse ácido é saturado (só possui ligações simples entre os carbonos) e possui uma cadeia aberta e normal (sem ramificação). Para construir seu nome, utilizaremos o termo ácido, o prefixo hex (por haver 6 carbonos), o infixo an (por haver só ligações simples) e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido hexano-3-sulfônico

Exemplo 3: Ácido saturado e ramificado

Estrutura de um ácido sulfônico saturado e ramificado

Temos um ácido sulfônico com uma estrutura saturada (há apenas ligações simples entre os carbonos) e ramificada (mais de duas extremidades). Para nomeá-lo, devemos identificar inicialmente a cadeia principal e numerá-la.

A cadeia principal possui o maior número de carbonos possível e o carbono onde está o grupo sulfônico. Ela deve ser numerada a partir do carbono mais próximo do grupo sulfônico, como na estrutura abaixo:

Cadeia principal e numeração do ácido sulfônico ramificado

Ao determinar a cadeia principal e numerá-la, podemos observar que o grupo sulfônico está no carbono 2; o radical etil, no carbono 3; e os radicais isopropil e metil, no carbono 4.

Seu nome, então, será composto pelo termo ácido, posição e nome do radical etil; posição e nome do radical isopropil; posição e nome do radical metil; o prefixo hept (por haver 7 carbonos na cadeia principal); o infixo an (por haver só ligações simples), posição e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido 3-etil-4-isopropil-4- metil-heptan-2-sulfônico

Exemplo 4: Ácido insaturado

Estrutura de um ácido sulfônico insaturado

Temos um ácido sulfônico com uma estrutura insaturada (existe uma ligação dupla entre dois carbonos da cadeia) e ramificada (mais de duas extremidades). Para nomeá-lo, devemos identificar inicialmente a cadeia principal e numerá-la.

A cadeia principal apresenta o maior número de carbonos possível, a ligação dupla e o carbono onde está o grupo sulfônico. Ela deve ser numerada a partir do carbono mais próximo do grupo sulfônico, como na estrutura a seguir:

Cadeia principal e numeração do ácido sulfônico insaturado e ramificado

Ao determinar a cadeia principal e numerá-la, podemos observar que a ligação dupla inicia-se no carbono 2, o grupo sulfônico está no carbono 3, e o radical metil, no carbono 4.

Seu nome, então, será composto pelo termo ácido, posição e nome do radical metil, o prefixo oct (por haver 8 carbonos na cadeia principal); posição e o infixo en (por haver uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3); posição e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido 4- metil-oct-2-en -3-sulfônico

Exemplo 5: Ácido aromático

Estrutura de um ácido sulfônico aromático

Temos um ácido sulfônico com uma estrutura aromática (o benzeno, no caso) e que é ramificado (há o radical metil - CH₃). Para nomeá-lo, devemos identificar inicialmente a cadeia principal e numerá-la.

Como o benzeno é a maior sequência de carbonos, logo, ele é a cadeia principal. Essa cadeia deve ser numerada a partir do grupo sulfônico (por ser o grupo que indica a função da estrutura) e seguir o sentido horário para que haja a menor posição possível para o radical metil (no caso, ele estará ligado ao carbono de número 3).

Cadeia carbônica de um ácido aromático numerada

Seu nome, então, será composto pelo termo ácido, a posição e o nome do radical, o nome do aromático, posição e o termo sulfônico:

Ácido 3- metil-benzeno-1-sulfônico