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Classificação das cadeias carbônicas

A classificação das cadeias carbônicas é uma forma de identificar as diferentes formas que os átomos se organizam para formar compostos orgânicos.
Mapa mental sobre a classificação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas assumem diferentes formas em cada composto. (Créditos: Gabriel Franco | Mundo Educação)

A classificação das cadeias carbônicas é uma forma de compreender melhor a diversidade estrutural e funcional dos compostos orgânicos. As cadeias carbônicas são classificadas em:

  • aberta (ou acíclica): normal ou ramificada;
  • fechada (ou cíclica): alicíclica ou aromática;
  • saturada: com ligações simples;
  • insaturada: com ligações duplas ou triplas;
  • homogênea: com apenas carbonos;
  • heterogênea: com heteroátomos.

Leia também: Hidrocarbonetos — substâncias que têm apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura

Resumo sobre a classificação das cadeias carbônicas

  • As cadeias carbônicas podem ser abertas, fechadas ou mistas.
  • Cadeias abertas são normais ou ramificadas e não formam ciclos.
  • Cadeias fechadas formam anéis, podendo ser alicíclicas (não aromáticas) ou aromáticas.
  • Quanto à saturação, cadeias carbônicas podem ser saturadas (apenas ligações simples) ou insaturadas (com duplas ou triplas).
  • Podem ser homogêneas, contendo apenas átomos de carbono, ou heterogêneas, com heteroátomos.

Videoaula sobre a classificação das cadeias carbônicas

Como se classificam as cadeias carbônicas?

As cadeias carbônicas podem ser classificadas em:

  • aberta (ou acíclica): normal ou ramificada;
  • fechada (ou cíclica): alicíclica ou aromática;
  • saturada: com ligações simples;
  • insaturada: com ligações duplas ou triplas;
  • homogênea: com apenas carbonos;
  • heterogênea: com heteroátomos.

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Critérios de classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são classificadas com base em diferentes critérios relacionados à estrutura e composição dos compostos orgânicos. Tais critérios incluem a disposição da cadeia carbônica (encadeamento), a presença de anéis, a saturação e a heterogeneidade. A seguir, veremos cada classificação detalhadamente:

  1. Quanto à disposição da cadeia

  • Cadeias abertas (ou acíclicas): não formam ciclos, podendo ser normais (lineares) ou ramificadas.
    • Cadeia aberta normal: há somente carbonos primários e secundários.
      Butano
      Butano
    • Cadeia aberta ramificada: sempre que houver carbonos terciários ou quaternários.
      2-metil-butano
      2-metil-butano
  • Cadeias fechadas (ou cíclicas): formam anéis ou ciclos, sendo subdivididas em:
    • Alicíclicas: compostas apenas por carbonos no anel e apresentam características similares às cadeias abertas.
      metil-ciclohexano
      metil-ciclohexano
    •  Aromáticas: têm anéis aromáticos, como o benzeno, que apresentam ressonância eletrônica.
Benzeno
Benzeno
  • Cadeias mistas: combinam trechos abertos e fechados em sua estrutura.
1-metil-5-(2-metilbutil)ciclohex-1-eno
1-metil-5-(2-metilbutil)ciclohex-1-eno
  1. Quanto à saturação

  • Saturadas: apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
hexano
hexano
  • Insaturadas: têm, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.
pent-2-ino
pent-2-ino
  1. Quanto à heterogeneidade

  • Homogêneas: constituídas apenas por átomos de carbono e hidrogênio, sem a presença de outros elementos no encadeamento principal.
hexano
hexano
  • Heterogêneas: têm outros átomos (como oxigênio, nitrogênio ou enxofre) intercalados na cadeia principal, chamados de heteroátomos.
Éter etílico
Éter etílico

Ligações do carbono

As ligações do carbono podem ser classificadas de acordo com a quantidade de átomos envolvidos e o tipo de ligação química, que ajuda a compreender a natureza das interações químicas que o átomo de carbono estabelece. Em vista disso, organizamos no quadro abaixo os tipos e classificações das ligações do carbono.

Critério

Classificação

Descrição

Exemplo

Tipo de ligação química

Ligação simples

Compartilhamento de 1 par de elétrons entre carbonos.

 

Exemplo de ligação simples do carbono

 

Ligação dupla

Compartilhamento de 2 pares de elétrons entre carbonos.

 

Exemplo de ligação dupla do carbono

 

Ligação tripla

Compartilhamento de 3 pares de elétrons entre carbonos.

Exemplo de ligação tripla do carbono

Número de átomos ligados ao carbono

Carbono primário

Ligado a apenas 1 átomo de carbono.

CH3-CH2-CH3

Carbono secundário

Ligado a 2 átomos de carbono.

CH3-CH2-CH3

Carbono terciário

Ligado a 3 átomos de carbono.

Exemplo de carbono terciário

 

Carbono quaternário

Ligado a 4 átomos de carbono.

 

Exemplo de carbono quaternário

 

Hibridização do carbono

sp3

4 ligações sigma (σ)

Exemplo de carbono com ligações sigma

 

sp2

3 ligações sigma (σ) e 1 pi (π)

 

Exemplo de carbono com ligação sigma e pi

 

sp

2 ligações sigma (σ) e 2 pi (π)

Exemplo de carbono com ligação sigma e pi

 

Exemplos de cadeias carbônicas

Veja, a seguir, alguns exemplos de cadeias carbônicas e suas classificações:

Exemplos de cadeias carbônicas e suas classificações

Exercícios resolvidos sobre classificação das cadeias carbônicas

1) (PUC/RJ) A classificação da cadeia carbônica abaixo é:

Cadeia carbônica

  1. Aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
  2. Aberta, normal, homogênea e insaturada.
  3. Aberta, normal, heterogênea e saturada.
  4. Aberta, ramificada, homogênea e saturada.
  5. Aberta, normal, heterogênea e insaturada.

Gabarito: c

A molécula apresentada não forma ciclo, portanto, é aberta. Não tem carbonos terciários ou quaternários, logo, é uma cadeia normal. É heterogênea, pois tem um heteroátomo (oxigênio). Por fim, se não tem insaturações (ligações duplas ou triplas), então é saturada.

2) (Unicentro) O composto orgânico, de fórmula plana abaixo, possui

Estruturas das cadeias carbônicas da pentamidina e etionamida

As substâncias conhecidas como pentamidina e etionamida estão respectivamente representadas nas fórmulas.
Analisando-se essas duas substâncias, tem-se que essas cadeias podem ser classificadas como

  1. aberta e saturada.
  2. mista e homogênea.
  3. acíclica e homogênea.
  4. heterogênea e insaturada.

Gabarito: d

Os dois compostos apresentados têm tanto heteroátomo quanto insaturações em suas cadeias.

Fontes

FELTRE, R. Características do átomo de carbono. In: Química - V.3 - Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004. p. 13–20.

L. BROWN, T. et al. Carbono. In: Química: A Ciência Central. 13. ed. São Paulo: Pearson Education do Brasil., 2016. p. 1020–1021.

REIS, M. Classificação de cadeias carbônicas. In: Química 3. 1. ed. São Paulo: Editora Ática, 2013. v. 1p. 21–22.

Publicado por Jhonilson Pereira Gonçalves
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