Cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são as estruturas básicas que compõem os compostos orgânicos, sendo formadas, basicamente, por átomos de carbono e hidrogênio. Outros elementos químicos podem fazer parte da cadeia carbônica, caracterizando funções orgânicas ou heteroátomos.

As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com o seu formato, natureza das ligações químicas, composição e ocorrência de funções orgânicas. A determinação da nomenclatura de compostos orgânicos se baseia na estrutura da cadeia carbônica e possui a estrutura básica: prefixo (número de carbonos) + infixo (natureza da ligação entre carbonos) + sufixo (referente à função orgânica).

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Resumo sobre cadeias carbônicas

• As cadeias carbônicas compõem os compostos orgânicos.

• As cadeias carbônicas são formadas, principalmente, por carbono e hidrogênio.

• As cadeias carbônicas podem conter outros elementos químicos, como oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, entre outros.

• A capacidade do carbono em formar quatro ligações promove uma grande diversidade de possibilidade de formação de cadeias.

• As cadeias carbônicas são classificadas conforme seu formato, presença de outros elementos químicos e ocorrência de funções orgânicas.

• A nomenclatura das cadeias carbônicas deriva das classificações para essas estruturas.

• Os átomos de carbono são classificados de acordo com o número de ligações com outros átomos de carbono.

O que são cadeias carbônicas?

Cadeias carbônicas são estruturas químicas formadas pela ligação entre átomos de carbono e hidrogênio e são classificadas como compostos orgânicos.

A menor cadeia carbônica possível é formada por um único átomo de carbono e quatro átomos de hidrogênio (CH₄), formando o gás metano.

Como o átomo de carbono possui a capacidade de formar quatro ligações covalentes, isso lhe confere a capacidade de formar ligações múltiplas (duplas ou triplas) e estruturas encadeadas, ramificadas e fechadas, que resultam em uma infinidade de compostos orgânicos formados. Ainda, há a possibilidade de combinação entre átomos de carbono e hidrogênio com outros átomos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios.

Assim, as cadeias carbônicas podem formar pequenas moléculas, como o metano mostrado acima, até moléculas grandes e complexas, como aquelas que fazem parte da construção de organismos vivos, como a molécula de triglicerídeo que constitui a gordura corporal.

A química orgânica é uma subdivisão da química que estuda os compostos orgânicos, que são as moléculas que têm carbono e hidrogênio como principais elementos químicos de constituição.

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com cinco critérios distintos, sendo eles a estrutura da cadeia, os átomos presentes, os tipos de ligação entre átomos de carbono, a quantidade de extremidades e a presença de anéis aromáticos. A classificação das cadeias é importante porque é a base para a definição da sua nomenclatura.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto à estrutura da cadeia

Quanto à estrutura da cadeia, elas podem ser abertas, fechadas ou mistas.

◦ Cadeias abertas ou alifáticas

As cadeias abertas ou alifáticas são aquelas que possuem, ao menos, duas extremidades, não apresentando estrutura cíclica ou fechada na sua parte interna.

◦ Cadeias fechadas ou cíclicas

As cadeias fechadas ou cíclicas não apresentam extremidades, caracterizando um ciclo.

◦ Cadeia mista

A cadeia mista é uma combinação entre cadeia aberta e fechada, possuindo extremidades ou porções alifáticas, e segmentos cíclicos.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto aos átomos presentes

Quanto aos átomos presentes, as cadeias são definidas como homogêneas ou heterogêneas.

◦ Cadeias homogêneas

As cadeias homogêneas não possuem heteroátomos, ou seja, não têm átomos diferentes de carbono e hidrogênio ligados entre dois carbonos.

Note que, nas moléculas acima, existem átomos de oxigênio e nitrogênio, porém eles não estão localizados entre dois átomos e carbono, por isso, não são heteroátomos.

◦ Cadeias heterogêneas

As cadeias heterogêneas são caracterizadas pela presença de um heteroátomo — como oxigênio, nitrogênio, enxofre, boro ou fósforo — localizado no meio da cadeia carbônica.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono

Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono, as cadeias são definidas como saturadas ou insaturadas.

◦ Cadeias saturadas

As cadeias saturadas possuem apenas ligações simples entre os átomos de carbono.

◦ Cadeias insaturadas

As cadeias insaturadas apresentam ligações múltiplas entre carbonos, ou seja, ligações duplas ou triplas.

Note que essa classificação se refere apenas à existência de ligações múltiplas entre os átomos de carbono. Duplas ligações entre carbono e oxigênio não são consideradas insaturações.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto à quantidade de extremidades

Em relação à quantidade de extremidades, as cadeias carbônicas são ramificadas ou não ramificadas.

◦ Cadeias ramificadas

As cadeias ramificadas possuem mais de duas extremidades formadas por átomos de carbono.

◦ Cadeias não ramificadas

As cadeias não ramificadas podem apresentar duas extremidades ou nenhuma, como é o caso de moléculas cíclicas.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto à aromaticidade

Quanto à aromaticidade, as cadeias carbônicas podem ser classificadas em aromáticas e não aromáticas.

◦ Cadeias aromáticas

 As cadeias são aromáticas quando apresentam um ou mais anéis aromáticos em sua estrutura. Anéis aromáticos são estruturas cíclicas de seis carbonos, com ligações simples e duplas alternadas.

◦ Cadeias não aromáticas

As cadeias carbônicas não aromáticas são aquelas que não apresentam anel aromático.

A imagem abaixo traz um resumo das classificações das cadeias carbônicas:

Veja também: Benzeno — a base de classificação dos hidrocarbonetos aromáticos

Nomenclatura das cadeias carbônicas

A nomenclatura das cadeias carbônicas segue regras bem definidas pela Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) para que qualquer composto orgânico possa ter seu nome definido.

De modo geral, o nome de compostos orgânicos com estrutura aberta ou alifática possui a estrutura PREFIXO + INFIXO + SUFIXO. O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal. O infixo indica o tipo de ligação existente entre os carbonos, podendo ser ligações simples, duplas ou triplas. O sufixo indica a função orgânica do composto.

A tabela abaixo resume essas informações.

A correta localização das insaturações e dos grupos funcionais é feita pela identificação numérica dos átomos de carbono que formam a cadeia principal.

Os compostos orgânicos cíclicos (cadeia fechada) são nomeados adicionando à frente do nome o termo “ciclo”.

As cadeias carbônicas ramificadas são nomeadas pela identificação de radicais previamente ao nome da Iupac. Nessas estruturas, deve-se identificar a cadeia principal e associar números aos carbonos para a correta localização da posição do radical.

Classificação do carbono das cadeias carbônicas

Os átomos de carbono que constituem as cadeias carbônicas possuem diferentes classificações quanto às ligações formadas com outros carbonos.

• Carbono primário: está ligado a um único carbono, ocupando a extremidade das cadeias.

• Carbono secundário: está ligado a dois outros átomos de carbono.

• Carbono terciário: está ligado a três átomos de carbono.

• Carbono quaternário: está ligado a quatro átomos de carbono.

Os carbonos secundários, terciários e quaternários ocupam posições no interior da cadeia.

Saiba mais: Carbono quiral — o carbono que estabelece apenas ligações simples com quatro ligantes diferentes

Exercícios resolvidos sobre cadeias carbônicas

Questão 1

(PUC) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

Com relação a esSe composto, é correto afirmar que:

A) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada.

B) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea.

C) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea.

D) apresenta somente átomos de carbonos primários e secundários.

E) apresenta fórmula molecular C₁₇H₁₆ONF.

Resolução:

Alternativa C

Item A incorreto. A cadeia é mista, pois apresenta uma porção cíclica e uma porção alifática (aberta). A cadeia é saturada, pois apenas possui ligações simples entre carbonos.

Item B incorreto. Apesar da estrutura ser classificada como aromática, pois possui um anel aromático, não é homogênea porque apresenta nitrogênio como heteroátomo.

Item C correto, pois a cadeia é mista (linear e cíclica) e heterogênea (possui heteroátomo).

Item D incorreto, pois apresenta átomos de carbono primário, secundário e terciário.

Item E incorreto, pois a fórmula molecular é C₁₇H₁₈ONF₃.

Questão 2

(Uece) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C₉H₁₅COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é

A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.

B) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

C) mista, saturada, heterogênea e normal.

D) aberta, saturada, homogênea e ramificada.

Resolução:

Alternativa B

Portanto, a cadeia é aberta, insaturada, homogênea (sem heteroátomo) e ramificada.