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Cadeias carbônicas

Cadeias carbônicas são as estruturas básicas dos compostos orgânicos e são formadas basicamente por átomos de carbono.
Fórmulas químicas de vários compostos orgânicos, formados por cadeias carbônicas.
Os compostos orgânicos são formados por cadeias carbônicas.

As cadeias carbônicas são as estruturas básicas que compõem os compostos orgânicos, sendo formadas, basicamente, por átomos de carbono e hidrogênio. Outros elementos químicos podem fazer parte da cadeia carbônica, caracterizando funções orgânicas ou heteroátomos.

As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com o seu formato, natureza das ligações químicas, composição e ocorrência de funções orgânicas. A determinação da nomenclatura de compostos orgânicos se baseia na estrutura da cadeia carbônica e possui a estrutura básica: prefixo (número de carbonos) + infixo (natureza da ligação entre carbonos) + sufixo (referente à função orgânica).

Leia também: Ácidos graxos — os compostos orgânicos que possuem apenas um grupo carboxila em uma de suas extremidades

Resumo sobre cadeias carbônicas

  • As cadeias carbônicas compõem os compostos orgânicos.

  • As cadeias carbônicas são formadas, principalmente, por carbono e hidrogênio.

  • As cadeias carbônicas podem conter outros elementos químicos, como oxigênio, nitrogênio, enxofre, cloro, entre outros.

  • A capacidade do carbono em formar quatro ligações promove uma grande diversidade de possibilidade de formação de cadeias.

  • As cadeias carbônicas são classificadas conforme seu formato, presença de outros elementos químicos e ocorrência de funções orgânicas.

  • A nomenclatura das cadeias carbônicas deriva das classificações para essas estruturas.

  • Os átomos de carbono são classificados de acordo com o número de ligações com outros átomos de carbono.

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O que são cadeias carbônicas?

Cadeias carbônicas são estruturas químicas formadas pela ligação entre átomos de carbono e hidrogênio e são classificadas como compostos orgânicos.

A menor cadeia carbônica possível é formada por um único átomo de carbono e quatro átomos de hidrogênio (CH4), formando o gás metano.

Estrutura química do metano (CH4), a menor cadeia carbônica possível.
Estrutura química do metano (CH4), cadeia carbônica formada por um único carbono. O metano é a menor cadeia carbônica possível.

Como o átomo de carbono possui a capacidade de formar quatro ligações covalentes, isso lhe confere a capacidade de formar ligações múltiplas (duplas ou triplas) e estruturas encadeadas, ramificadas e fechadas, que resultam em uma infinidade de compostos orgânicos formados. Ainda, há a possibilidade de combinação entre átomos de carbono e hidrogênio com outros átomos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios.

Assim, as cadeias carbônicas podem formar pequenas moléculas, como o metano mostrado acima, até moléculas grandes e complexas, como aquelas que fazem parte da construção de organismos vivos, como a molécula de triglicerídeo que constitui a gordura corporal.

Estrutura química do triglicerídeo (gordura), cadeia carbônica formada por vários átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Estrutura química do triglicerídeo (gordura), cadeia carbônica formada por vários átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.

A química orgânica é uma subdivisão da química que estuda os compostos orgânicos, que são as moléculas que têm carbono e hidrogênio como principais elementos químicos de constituição.

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com cinco critérios distintos, sendo eles a estrutura da cadeia, os átomos presentes, os tipos de ligação entre átomos de carbono, a quantidade de extremidades e a presença de anéis aromáticos. A classificação das cadeias é importante porque é a base para a definição da sua nomenclatura.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto à estrutura da cadeia

Quanto à estrutura da cadeia, elas podem ser abertas, fechadas ou mistas.

 Cadeias abertas ou alifáticas

As cadeias abertas ou alifáticas são aquelas que possuem, ao menos, duas extremidades, não apresentando estrutura cíclica ou fechada na sua parte interna.

Cadeias carbônicas abertas ou alifáticas, caracterizadas por, pelo menos, duas extremidades.
Cadeias carbônicas abertas ou alifáticas, caracterizadas por, pelo menos, duas extremidades.

◦ Cadeias fechadas ou cíclicas

As cadeias fechadas ou cíclicas não apresentam extremidades, caracterizando um ciclo.

 Cadeias carbônicas fechadas ou cíclicas, sem nenhuma extremidade.
 Cadeias carbônicas fechadas ou cíclicas, sem nenhuma extremidade.

◦ Cadeia mista

A cadeia mista é uma combinação entre cadeia aberta e fechada, possuindo extremidades ou porções alifáticas, e segmentos cíclicos.

Cadeias carbônicas mistas, apresentando porções cíclicas e segmentos alifáticos ou extremidades.
Cadeias carbônicas mistas, apresentando porções cíclicas e segmentos alifáticos ou extremidades.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto aos átomos presentes

Quanto aos átomos presentes, as cadeias são definidas como homogêneas ou heterogêneas.

◦ Cadeias homogêneas

As cadeias homogêneas não possuem heteroátomos, ou seja, não têm átomos diferentes de carbono e hidrogênio ligados entre dois carbonos.

Cadeias carbônicas homogêneas, que não possuem heteroátomos.
Cadeias carbônicas homogêneas não possuem heteroátomos.

Note que, nas moléculas acima, existem átomos de oxigênio e nitrogênio, porém eles não estão localizados entre dois átomos e carbono, por isso, não são heteroátomos.

◦ Cadeias heterogêneas

As cadeias heterogêneas são caracterizadas pela presença de um heteroátomo — como oxigênio, nitrogênio, enxofre, boro ou fósforo — localizado no meio da cadeia carbônica.

Cadeias carbônicas heterogêneas, que possuem heteroátomos.
Cadeias carbônicas heterogêneas possuem heteroátomos.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono

Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono, as cadeias são definidas como saturadas ou insaturadas.

◦ Cadeias saturadas

As cadeias saturadas possuem apenas ligações simples entre os átomos de carbono.

Cadeias carbônicas saturadas, que possuem apenas ligações simples entre carbonos.
Cadeias carbônicas saturadas possuem apenas ligações simples entre carbonos.

◦ Cadeias insaturadas

As cadeias insaturadas apresentam ligações múltiplas entre carbonos, ou seja, ligações duplas ou triplas.

Cadeias carbônicas insaturadas possuem apenas ligações múltiplas entre carbonos.
Cadeias carbônicas insaturadas possuem apenas ligações múltiplas entre carbonos.

Note que essa classificação se refere apenas à existência de ligações múltiplas entre os átomos de carbono. Duplas ligações entre carbono e oxigênio não são consideradas insaturações.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto à quantidade de extremidades

Em relação à quantidade de extremidades, as cadeias carbônicas são ramificadas ou não ramificadas.

◦ Cadeias ramificadas

As cadeias ramificadas possuem mais de duas extremidades formadas por átomos de carbono.

Cadeias carbônicas ramificadas, que possuem mais de duas extremidades.
Cadeias carbônicas ramificadas possuem mais de duas extremidades.

◦ Cadeias não ramificadas

As cadeias não ramificadas podem apresentar duas extremidades ou nenhuma, como é o caso de moléculas cíclicas.

Cadeias carbônicas não ramificadas, que possuem duas extremidades ou nenhuma.
Cadeias carbônicas não ramificadas possuem duas extremidades ou nenhuma.

→ Classificação das cadeias carbônicas quanto à aromaticidade

Quanto à aromaticidade, as cadeias carbônicas podem ser classificadas em aromáticas e não aromáticas.

◦ Cadeias aromáticas

 As cadeias são aromáticas quando apresentam um ou mais anéis aromáticos em sua estrutura. Anéis aromáticos são estruturas cíclicas de seis carbonos, com ligações simples e duplas alternadas.

Cadeias carbônicas aromáticas, que apresentam anel aromático.
Cadeias carbônicas são aromáticas se apresentam anel aromático.

◦ Cadeias não aromáticas

As cadeias carbônicas não aromáticas são aquelas que não apresentam anel aromático.

Cadeia carbônica não aromática, que não apresenta anel aromático.
Cadeias carbônicas não são aromáticas se não apresentam anel aromático.

A imagem abaixo traz um resumo das classificações das cadeias carbônicas:

Esquema com todas as classificações das cadeias carbônicas.

Veja também: Benzeno — a base de classificação dos hidrocarbonetos aromáticos

Nomenclatura das cadeias carbônicas

A nomenclatura das cadeias carbônicas segue regras bem definidas pela Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) para que qualquer composto orgânico possa ter seu nome definido.

De modo geral, o nome de compostos orgânicos com estrutura aberta ou alifática possui a estrutura PREFIXO + INFIXO + SUFIXO. O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal. O infixo indica o tipo de ligação existente entre os carbonos, podendo ser ligações simples, duplas ou triplas. O sufixo indica a função orgânica do composto.

A tabela abaixo resume essas informações.

Nomenclatura das cadeias carbônicas com estrutura aberta ou alifática de acordo com a Iupac.
Nomenclatura das cadeias carbônicas com estrutura aberta ou alifática.

A correta localização das insaturações e dos grupos funcionais é feita pela identificação numérica dos átomos de carbono que formam a cadeia principal.

Os compostos orgânicos cíclicos (cadeia fechada) são nomeados adicionando à frente do nome o termo “ciclo”.

As cadeias carbônicas ramificadas são nomeadas pela identificação de radicais previamente ao nome da Iupac. Nessas estruturas, deve-se identificar a cadeia principal e associar números aos carbonos para a correta localização da posição do radical.

Classificação do carbono das cadeias carbônicas

Os átomos de carbono que constituem as cadeias carbônicas possuem diferentes classificações quanto às ligações formadas com outros carbonos.

  • Carbono primário: está ligado a um único carbono, ocupando a extremidade das cadeias.

  • Carbono secundário: está ligado a dois outros átomos de carbono.

  • Carbono terciário: está ligado a três átomos de carbono.

  • Carbono quaternário: está ligado a quatro átomos de carbono.

Os carbonos secundários, terciários e quaternários ocupam posições no interior da cadeia.

 Classificação dos carbonos na cadeia carbônica de acordo com a quantidade de ligações formadas com outros átomos de carbono.
 Classificação dos carbonos na cadeia carbônica de acordo com a quantidade de ligações formadas com outros átomos de carbono.

Saiba mais: Carbono quiral — o carbono que estabelece apenas ligações simples com quatro ligantes diferentes

Exercícios resolvidos sobre cadeias carbônicas

Questão 1

(PUC) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da fluoxetina, que apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea, presente no Prozac.

Com relação a esSe composto, é correto afirmar que:

A) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada.

B) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea.

C) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea.

D) apresenta somente átomos de carbonos primários e secundários.

E) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.

Resolução:

Alternativa C

Item A incorreto. A cadeia é mista, pois apresenta uma porção cíclica e uma porção alifática (aberta). A cadeia é saturada, pois apenas possui ligações simples entre carbonos.

Item B incorreto. Apesar da estrutura ser classificada como aromática, pois possui um anel aromático, não é homogênea porque apresenta nitrogênio como heteroátomo.

Item C correto, pois a cadeia é mista (linear e cíclica) e heterogênea (possui heteroátomo).

Item D incorreto, pois apresenta átomos de carbono primário, secundário e terciário.

Resolução da questão da PUC sobre a fluoxetina para análise e identificação de sua cadeia carbônica.

Item E incorreto, pois a fórmula molecular é C17H18ONF3.

Questão 2

(Uece) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular: C9H15COH. A classificação correta da sua cadeia carbônica é

A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.

B) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.

C) mista, saturada, heterogênea e normal.

D) aberta, saturada, homogênea e ramificada.

Resolução:

Alternativa B

Resolução da questão da Uece sobre classificação da cadeia carbônica do composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

Portanto, a cadeia é aberta, insaturada, homogênea (sem heteroátomo) e ramificada.

Publicado por Ana Luiza Lorenzen Lima
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