Numeração dos carbonos na cadeia principal de hidrocarbonetos

A numeração dos carbonos na cadeia principal de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos) deve ser realizada sempre de forma a proporcionar os menores números possíveis para os radicais e ligações presentes.

Vamos acompanhar os critérios para cada um dos tipos de hidrocarbonetos:

a) Alcanos

A numeração da cadeia principal de um alcano sempre se inicia pela extremidade mais próxima dos radicais. Veja um exemplo:

Exemplo 1: 2,3-dimetil-pentano

Numeração da cadeia do 2,3-dimetil-pentano

A numeração desse alcano inicia-se à esquerda porque é a extremidade mais próxima das duas ramificações. Se tivéssemos um radical com a mesma proximidade em relação às extremidades, iniciaríamos a numeração pela extremidade mais próxima do radical que será escrito primeiro em virtude da ordem alfabética. Veja um exemplo:

Exemplo 2: 3-etil-5-metil-heptano

Numeração da cadeia do 3-etil-5-metil-heptano

Quando numeramos a cadeia da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda, as posições das ramificações sempre serão 3 e 5. Porém, devemos iniciar a numeração obrigatoriamente à esquerda por ser a extremidade mais próxima do etil, que deve ser escrito primeiro por causa da ordem alfabética.

b) Alcenos e Alcinos

A numeração da cadeia principal tanto de um alcino quanto de um alceno sempre se inicia pela extremidade mais próxima da dupla (alceno) ou da tripla (alcino) ligação. Veja um exemplo:

Exemplo 1: 5-metil-hex-1-eno

Numeração da cadeia do 5-metil-hex-1-eno

A numeração dessa cadeia deve começar pela extremidade esquerda, que está mais próxima da ligação dupla. Se a ligação dupla ou tripla estivessem localizadas no centro da cadeia e a distância delas em relação às extremidades fosse exatamente a mesma, iniciaríamos a numeração a partir da extremidade mais próxima dos radicais. Veja um exemplo:

Exemplo 2: 2,3-dimetil-oct-4-ino

Numeração da cadeia do 2,3-dimetil-oct-4-ino

Quando começamos a numerar a cadeia da direita para esquerda ou da esquerda para a direita, a ligação tripla sempre estará no carbono 4. Porém, devemos começar pela extremidade esquerda porque ela é a que está mais próxima do radical.

c) Alcadienos

A cadeia principal de um alcadieno deve ser numerada de forma a proporcionar os menores números possíveis para os carbonos que possuem as duas duplas ligações. A numeração deve começar sempre pela extremidade mais próxima a elas. Veja um exemplo:

Exemplo 1: 4-metil- hexa-1,2-dieno

Numeração da cadeia do 4-metil- hexa-1,2-dieno

A extremidade esquerda é a que mais se aproxima das duplas ligações, logo, a numeração da cadeia deve começar obrigatoriamente por ela.

Se tivéssemos cada uma das duplas em uma das extremidades da cadeia, iniciaríamos a partir da extremidade mais próxima dos radicais. Veja um exemplo:

Exemplo 2: 4-metil- penta-1,4-dieno

Numeração da cadeia do 4-metil- penta-1,4-dieno

Como temos uma dupla na extremidade esquerda e outra dupla na extremidade direita, devemos iniciar a numeração pela extremidade direita porque ela é a que está mais perto da ramificação.

d) Ciclanos

A cadeia de um ciclano somente será numerada se apresentar, no mínimo, dois radicais. Se tivermos dois radicais diferentes ligados a carbonos diferentes, o carbono do ciclo que tiver o radical escrito primeiro na ordem alfabética receberá o número 1. O restante dos carbonos do ciclo serão numerados de forma que os menores números possíveis sejam dados ao carbono ligado a outro radical. Veja um exemplo:

Exemplo 1: 1-etil-3-propil-ciclopentano

Numeração da cadeia do 1-etil-3-propil-ciclopentano

O carbono onde está o etil recebe o número 1 porque este é escrito primeiro na ordem alfabética. O restante da cadeia recebe a numeração no sentido anti-horário para que o menor número possível seja dado ao outro carbono que possui um radical.

Se o ciclano apresentar dois radicais ligados ao mesmo átomo de carbono, este receberá automaticamente o número 1. O restante dos carbonos do ciclo serão numerados de forma que os menores números possíveis sejam dados ao carbono ligado a outro radical. Veja um exemplo:

Exemplo 2: 1,1-dimetil-3-propil-ciclobutano

Numeração da cadeia do 1,1-dimetil-3-propil-ciclobutano

Essa cadeia possui dois radicais metil no mesmo carbono, logo, este será o carbono de número 1. O restante da cadeia será numerado no sentido horário, de forma que os menores números possíveis sejam dados ao carbono ligado a outro radical.

e) Ciclenos

Todo cicleno apresenta obrigatoriamente uma ligação dupla. Assim, independentemente da quantidade de radicais presentes, esses carbonos sempre são numerados com os números 1 e 2. A ordem dessa numeração é determinada apenas pela posição dos radicais, já que devemos proporcionar os menores números possíveis para os carbonos dos radicais. Veja um exemplo:

Exemplo: 3-propil-ciclobuteno

Numeração da cadeia do 3-propil-ciclobuteno

Como o propil está posicionado no carbono da esquerda, devemos iniciar a numeração pelo carbono acima da dupla, seguindo no sentido horário, pois, se numerarmos a partir do carbono inferior da dupla, o propil ficaria no carbono 4.

f) Aromáticos

• Benzeno:

Se o benzeno tiver apenas dois radicais iguais, o carbono onde um deles está ligado receberá automaticamente o número 1. O restante dos carbonos do ciclo serão numerados de forma que os menores números possíveis sejam dados ao carbono ligado a outro radical. Veja o exemplo:

Exemplo 1: 1,3-dimetil-benzeno

Numeração da cadeia do 1,3-dimetil-benzeno

O carbono onde um dos radicais metil está ligado recebe o número 1, e o restante dos carbonos do ciclo serão numerados no sentido horário de forma que os menores números possíveis sejam dados ao carbono ligado a outro radical.

Se o benzeno apresentasse dois ou mais radicais diferentes, o carbono que estivesse ligado ao radical que é escrito primeiro na ordem alfabética receberia o número 1. O restante dos carbonos do ciclo seriam numerados de forma que os menores números possíveis fossem dados ao carbono ligado aos outros radicais. Veja o exemplo:

Exemplo 2: 1-etil-3-metil-benzeno

Numeração da cadeia do 1-etil-3-metil-benzeno

Como o etil é escrito primeiro na ordem alfabética, o carbono a que está ligado recebe o número 1. Para proporcionar o menor número possível para o carbono do radical metil, devemos seguir a numeração no sentido anti-horário.

• Naftaleno:

Fórmula estrutural do naftaleno

O naftaleno apresenta dois carbonos em posições verticais superiores (setas azuis) e dois carbonos em posições verticais inferiores (setas vermelhas). A numeração dos seus carbonos sempre deve ser iniciada por um desses carbonos. O restante da cadeia deve ser numerado de forma a proporcionar o menor número possível aos carbonos dos outros radicais.

OBS.: Os dois carbonos centrais (setas verdes) do naftaleno nunca são numerados.

Um detalhe importante é o de que a numeração deve sempre seguir o ciclo que possui o carbono onde iniciamos, ou seja:

• se iniciamos a numeração no carbono superior à direita, devemos prosseguir no sentido horário.

Naftaleno numerado no sentido horário

• se iniciamos a numeração no carbono inferior à direita, devemos prosseguir no sentido anti-horário.

Naftaleno numerado no sentido anti-horário

Exemplo: 1,7-dimetil-naftaleno

Numeração da cadeia do 1,7-dimetil-naftaleno

Devemos iniciar a numeração a partir do carbono vertical superior à direita e seguir no sentido horário, já que o outro metil encontra-se à esquerda da estrutura.