Alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade. São compostos orgânicos artificiais, obtidos por meio da reação entre água e carboreto de cálcio ou por desidrogenação de um alceno.

O grupo funcional alcino é formado por uma vasta diversidade de moléculas, porém a mais utilizada comercialmente é o etino, também conhecido como acetileno. Ele é aplicado na produção de borrachas sintéticas, produtos têxteis, polímeros, além de ser usado como reagente para obtenção de outros produtos químicos e aplicado diretamente como combustível para máquinas de solda, lâmpadas e maçaricos.

Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos, de acordo com o posicionamento da insaturação na cadeia. A nomenclatura dos alcinos, conforme com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é composta por radical (quando houver) + prefixo (de acordo com número de carbonos) + in + o.

Leia também: Classificação das cadeias carbônicas fechadas – critérios e nomenclatura

Propriedades dos alcinos

  • Hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada e homogênea.

  • Fórmula molecular geral: CnH2n-2.

  • Transparentes e inodoros (não possuem odor).

  • O ponto de fusão é diretamente proporcional ao tamanho do composto, ou seja, alcinos de cadeias maiores terão ponto de fusão maior.

  • Insolúveis em água, mas solubilizam-se em dispersantes orgânicos, como éter etílico e acetona.

  • Alcinos terminais, aqueles que têm a tripla ligação nos carbonos que ficam na extremidade da cadeia, são ácidos de caráter fraco.

  • Compostos com densidade menor que 1,0 g/m³.

  • Em condições normais de temperatura e pressão, alcinos com cadeias de até 4 carbonos, exceto o 2-butino, apresentam-se em estado gasoso; alcinos com cadeias de 5 a 14 carbonos são líquidos; e os demais são compostos sólidos.

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Classificação dos alcinos

Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com o posicionamento da tripla ligação. Quando a tripla ligação estiver na extremidade da cadeia, pelo menos um dos carbonos insaturados (que participam da tripla ligação) terá um hidrogênio.

Essa formação agrega caráter ácido ao composto, pois esse hidrogênio fica propenso a desprender-se da molécula em função da hibridização sp do carbono ao qual está ligado (carbonos sp são mais eletronegativos).

Moléculas com tripla ligação que possuem esse hidrogênio terminal são chamadas de alcinos verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos.

  • Exemplo

O propino a seguir é um alcino verdadeiro. Observe que um dos carbonos que realiza a tripla ligação tem também como ligante direto um hidrogênio.

Já o pent-2-ino é um alcino falso, pois nenhum dos carbonos insaturados tem ligação direta com um hidrogênio.

Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura dos alcinos é baseada no tamanho e estruturação da cadeia carbônica. A formação geral da nomenclatura dos alcinos é:

radical (quando houver) + prefixo + in + o

O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal, o infixo -in- é característico de compostos do tipo alcino, e o sufixo -o aponta que se trata de um hidrocarboneto.

  • Prefixos

Met- → 1 carbono
Et- → 2 carbonos
Prop- → 3 carbonos
But- → 4 carbonos
Hept- → 5 carbonos

Hex- → 6 carbonos

  • Ramificações

Para nomear as ramificações, a mesma regra de prefixos relacionada ao número de carbono deve ser considerada, porém a terminação para radicais é -il ou -ila. Se houver mais de um radical, devem seguir a ordem alfabética.

  • 1° passo: Identificar a cadeia principal e quantificar os carbonos presentes nela.

  • 2° passo: Enumerar os carbonos, iniciando a contagem pelo lado mais próximo da insaturação (tripla ligação).

  • 3° passo: Localizar e nomear as ramificações.

→ Exemplos

Alcino de cadeia normal:

Hex-2-ino

Alcino de cadeia ramificada:

4-etil-3-metil-hex-1-ino

Para saber mais detalhes sobre o processo de nomeação desses compostos orgânicos, leia o texto: nomenclatura dos alcinos.

Obtenção dos alcinos

O alcino é um composto orgânico artificial, logo, não encontrado natureza. Uma das formas de obtenção de alcinos é pelo craqueamento (fragmentação) de compostos derivados do petróleo, como os alcanos.

O alcino mais importante da série é o etino, também conhecido como acetileno. A obtenção do etino é possível por reação de desidrogenação ou pela reação de carbureto com água. Veja a seguir:

O acetileno é o alcino mais utilizado comercialmente.
O acetileno é o alcino mais utilizado comercialmente.
  • Obtenção de acetileno por desidrogenação

Nessa reação, acontece a retirada de dois átomos de hidrogênio de um alceno, formando como produto o etino mais hidrogênio molecular. Veja a reação a seguir:

 

  • Obtenção de acetileno por hidratação de carbureto

O carbureto (CaC2(s)) ao reagir com água dissocia-se em Ca2+ e C22- e reagrupa-se com os íons OH- e H+, formando uma molécula de etino e uma de hidróxido de cálcio (Ca(OH)2), que é uma base forte.

Acesse também: Reações de hidratação em alcinos – como ocorrem?

Aplicação dos alcinos

O acetileno, primeiro composto do grupo alcino, é o mais utilizado comercialmente, diretamente como combustível gasoso para maçaricos, máquinas de solda, lamparinas. Ele é utilizado também como reagente para obtenção de outros compostos, como tetracloreto de acetileno, produto da reação de dupla halogenação do etino com cloro.

Veja a reação:

Ou ele ainda pode ser aplicado como matéria-prima na fabricação de fibras têxteis, polímeros e borrachas sintéticas.

Exercícios resolvidos

Questão 1 – (PUC – PR) Alcinos são hidrocarbonetos:

A) alifáticos saturados.

B) alicíclicos saturados.

C) alifáticos insaturados com dupla ligação.

D) alicíclicos insaturados com tripla ligação.

E) alifáticos insaturados com tripla ligação.

Resolução

 

Alternativa E. O que caracteriza a função alcino é a presença de uma tripla ligação, e o que faz com que um composto seja insaturado é justamente a presença de uma dupla ou tripla. Os alcinos são compostos alifáticos, que é o mesmo que acíclico ou de cadeia aberta.

Questão 2 - (Fatec-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de átomos de H por molécula é:

A) metano.

B) etano.

C) eteno.

D) etino.

E) propino.

Resolução

Alternativa D. O etino é um hidrocarboneto da função alcino, possui dois carbonos e apenas dois hidrogênios, pois os carbonos realizam uma tripla ligação entre si. As opções a,b,c são da função alcano e alceno, possuem menos ou nenhuma insaturação, portanto mais hidrogênios por carbono. A última alternativa, apesar de também ser da função alcino, possui três carbonos, um dos carbonos da molécula não participa da tripla ligação e completa sua tetravalência com outros 3 hidrogênios. Por isso, o composto que tem menos hidrogênios por carbono é o etino.

Questão 3 - (UFV-MG) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:
A) C3H10
B) C3H8
C) C3H6
D) C3H4
E) C3H2

Resolução

Alternativa D. A fórmula geral para alcinos é CnH2n-2, substituindo “n” por 3, conforme dado na questão, teremos: C3H2.3-2= C3H4.

Questão 4 - (UEM-PR) Sobre a molécula do 1-butino (ou but-1-ino), assinale o que for correto.
A)A hibridização do carbono 2 é do tipo sp3.
B)A hibridização do carbono 1 é do tipo sp.
C)Entre os carbonos 1 e 2 existem duas ligações sigma.
D)Entre os carbonos 3 e 4 o tipo de ligação é covalente do tipo sp2-sp2.
E)A ligação σ (sigma) H-C do carbono 1 é do tipos s-sp2.

Resolução

Alternativa B. Pela nomenclatura, é possível saber que a tripla ligação está entre o carbono 1 e 2. Carbonos que realizam ligação tripla possuem hibridização do tipo sp.

 

Publicado por: Laysa Bernardes Marques de Araujo
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