Alcanos

Alcano é uma das classificações para os vários tipos de hidrocarbonetos que existem. São substâncias constituídas por carbonos e hidrogênios, unidos por ligação do tipo covalente, o que faz com que as moléculas da função alcano sejam pouco reativas. São insolúveis em água, e o ponto de fusão, o de ebulição e o estado físico da substância variam conforme o tamanho da cadeia carbônica em cada molécula.

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o refino do petróleo e o processamento de gás natural. Os alcanos podem ser utilizados como combustível, solvente e matéria-prima para cosméticos, velas, entre outros produtos.

Leia também: Alcinos – compostos orgânicos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade

Propriedades dos alcanos

  • Ponto de fusão e ebulição: são inferiores aos dos demais compostos orgânicos com mesma massa molecular e variam conforme o tamanho da cadeia.
    Estado físico em condições normais de temperatura e pressão: alcanos com até 4 carbonos são gasosos; com 5 a 17 carbonos, são líquidos; com 18 ou mais carbonos, são sólidos.

  • São insolúveis em água.
    Os átomos da molécula de um alcano são conectados por ligações covalentes, que são ligações estáveis. Portanto, são compostos pouco reativos.

  • São saturados, pois possuem apenas ligações simples (sigma – σ), e apresentam cadeia aberta (acíclicos).

  • Apresentam densidade menor que 1,0 g/m³.

Fórmula dos alcanos

Representação molecular do gás metano, a menor molécula da função alcano.
Representação molecular do gás metano, a menor molécula da função alcano.

A fórmula geral para alcanos é: CnH2n+2. O “n” representa o número de carbonos presentes na cadeia.

Exemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Fazendo a contagem apenas dos carbonos e usando a fórmula geral para alcanos, é possível obter a fórmula molecular desse composto:

C6H2*6+2 = C6H14.

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Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura de alcanos segue as regras estabelecidas pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac) e é composta por:

nome + posição da ramificação (se houver) + prefixo + an + o

Nome do radical e prefixo variam de acordo com o número de carbonos em cada um. O infixo “-an-” indica que a cadeia é saturada, ou seja, não possui duplas ou triplas ligações. Por último, o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos, que é o tipo de molécula a que pertence a função alcano.

→ Prefixo

  • 1 carbono = met-

  • 2 carbonos = et-

  • 3 carbonos = prop-

  • 4 carbonos = but-

  • 5 carbonos = pent-

  • 6 carbonos = hex-

  • 7 carbonos = hept-

  • 8 carbonos = oct-

  • 9 carbonos = non-

  • 10 carbonos = dec-

→ Nome e posição da ramificação

Para indicar a posição da ramificação, devemos numerar a cadeia carbônica principal do alcano, começando sempre pelo lado mais próximo da ramificação. Assim, a localização da ramificação é o número do carbono ao qual ela está ligada. O nome dado ao radical será composto por prefixo (indicando quantos carbonos têm no radical) + il ou ila.

Quando houver mais de uma ramificação, deve-se usar ordem alfabética para posicioná-las na nomenclatura do composto. Caso sejam duas ou três ramificações iguais, é possível ainda usar “di-, -tri, -tetra...” antes do nome do radical.

Exemplos:

  • CH3-CH3 → Etano

  • CH3-CH2-CH3 → Propano

  • CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → Pentano

Metil-propano

Observe que nesse caso não há a indicação da posição da ramificação. Isso acontece porque essa informação torna-se desnecessária, pois não há outra posição para uma ramificação. Caso o metil estivesse no carbono 1, ele não seria um radical, e sim continuação da cadeia principal.
 

4-etil-2-metil-hexano

Nesse caso há duas ramificações. Perceba que a contagem foi feita da direita para a esquerda, de forma que os numerais que aparecem na nomenclatura são os de menor valor.

2,3 dimetil-butano

Para dois radicais iguais, ambos com um carbono, cabe o uso do “di”.

Leia também: Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Fontes de obtenção dos alcanos

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o petróleo e o gás natural. O alcano que provém do petróleo aparece após o processo de refino, depois da destilação fracionada do petróleo bruto. Algumas frações do petróleo pertencem à função alcano, como a gasolina, parafina, gás butano, hexano, óleos, entre outros. O principal gás que é fonte de alcano é o metano, o qual é liberado por animais e em processos como a decomposição de matéria orgânica.

Posto de armazenamento e refinaria de onde saem os compostos fracionados do petróleo, como alcanos.
Posto de armazenamento e refinaria de onde saem os compostos fracionados do petróleo, como alcanos.

Aplicações dos alcanos

  • Fonte de energia: gás de cozinha (GLP), gás butano utilizado em isqueiro, combustível automotivo, como gasolina e diesel (há uma grande parcela de moléculas que são da função alcano), etc.

  • Solventes orgânicos: hexano.

  • Os alcanos que formam líquidos densos são usados como óleos lubrificantes.

  • Os alcanos sólidos são usados como matéria-prima na produção de velas, cosméticos e outros objetos com parafina. O nome parafina vem do latim (parum = pequena + affinis = afinidade) e indica uma das principais características dos alcanos: ser pouco reativo.

As velas são um exemplo do uso de parafinas, uma substância do tipo alcano.
As velas são um exemplo do uso de parafinas, uma substância do tipo alcano.

Exercícios resolvidos

Questão 1 - (UEL) – A fórmula molecular do 2,3-dimetil butano é:

A) C6H14

B) C6H12

C) C6H10

D) C4H10

E) C4H8

Resolução

Alternativa A. Analisando a nomenclatura do composto 2,3-dimetil butano, pode-se perceber pela terminação -ano que ele é um alcano; -but- significa que a cadeia principal possui 4 carbonos; e 2,3-dimetil faz referência a 2 radicais metil; um está no carbono 2, e o outro, no carbono 3. Montando, teremos a seguinte molécula:

Fazendo a contagem dos carbonos ou indo direto pela análise da nomenclatura, sabemos que temos um total de seis carbonos na molécula. Usando a fórmula geral para alcanos CnH2n+2, teremos que a fórmula do 2,3-dimetil butano é C6H14.

Questão 2 - Considere as seguintes afirmações sobre os alcanos:

I – Os alcanos são compostos orgânicos constituídos por hidrogênio e carbono.
II – São moléculas saturadas, e os átomos realizam entre si ligações do tipo covalente.
III – Os alcanos podem ter moléculas de formação estrutural aberta (acíclica) ou fechada (cíclica).
IV – Os alcanos formam substâncias insolúveis em água.

A) Estão corretas I, II, III.
B) Estão incorretas II e IV.
C) Estão corretas I, II, IV.
D) Estão incorretas II, III e IV.

Resolução
Alternativa C. A afirmativa III está incorreta porque os compostos de cadeia fechada recebem outra classificação. Trata-se dos ciclanos.

Questão 3 - (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:

A) alcanos.

B) alcenos.

C) alcinos.

D) cicloalcanos.

E) cicloalcenos.

Resolução

Alternativa A. O propano e o butano são alcanos, o que pode ser atestado pela terminação da nomenclatura. Perceba que ambos terminam em “ano”, que é o sufixo característico de hidrocarbonetos saturados, e não possuem a palavra “ciclo” precedendo a nomenclatura, o que configuraria um composto da função ciclano.

Publicado por: Laysa Bernardes Marques de Araujo
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