Isômeros opticamente ativos

Isômeros opticamente ativos são moléculas de uma determinada substância orgânica que possuem a capacidade de polarizar e desviar o plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda.

Representação da luz despolarizada

Na imagem acima, temos a representação da múltipla incidência dos feixes de luz a partir de uma fonte luminosa.

Ao polarizar a luz, um isômero opticamente ativo faz com que as ondas eletromagnéticas passem a incidir em uma única direção, já que naturalmente a luz é despolarizada, ou seja, incide para várias direções.

Representação da luz polarizada

A imagem acima representa a única incidência dos feixes de luz, a partir de uma fonte luminosa, polarizada ao passar por uma substância que apresenta isômeros opticamente ativos.

Como foi dito, além de polarizar, existem isômeros que desviam a luz para a direita e outros que desviam a luz para a esquerda, conforme a representação abaixo:

Desvios realizados por moléculas de isômeros opticamente ativos

⇒ Dextrogiros: é o nome dado à molécula da substância capaz de polarizar e desviar a luz para a direita;

⇒ Levogiros: é o nome dado à molécula da substância capaz de polarizar e desviar a luz para a esquerda.

Como saber se estamos diante de uma substância cujas moléculas são isômeras ópticas?

A resposta para essa pergunta é muito simples. Quando o composto orgânico tem um carbono quiral (que possui obrigatoriamente quatro ligantes diferentes), automaticamente ele apresenta molécula dextrogira e levogira.

Observe que cada grupo R ligado ao carbono é diferente entre si:

Representação geral de um carbono quiral

Assim, se existe um carbono quiral na estrutura de um composto orgânico, este apresenta obrigatoriamente moléculas dextrogiras e levogiras, as quais são determinadas pela fórmula proposta por Van’t Hoff:

IOA = 2ⁿ

Nessa fórmula:

⇒ IOA: quantidade de isômeros opticamente ativos;

⇒ n: número de carbonos quirais.

É importante ressaltar que, ao determinar a quantidade de IOA, 50% serão de dextrogiros, e os outros 50% serão de levogiros. Para um melhor entendimento, acompanhe o seguinte exemplo:

Exemplo: Número de isômeros opticamente ativos no pentan-2-ol

Fórmula estrutural do pentan-2-ol

O carbono de número 2 dessa estrutura apresenta os seguintes ligantes:

⇒ Metil (CH₃);

⇒ Hidrogênio (H);

⇒ Hidroxila (OH);

⇒ Propil (H₃C-CH₂-CH₂);

Dessa forma, a estrutura apresenta dois carbonos quirais, logo:

IOA = 2ⁿ

IOA = 2¹

IOA = 2

Como o resultado é 2, sabemos que, a cada duas moléculas do composto pentan-2-ol, uma é dextrogira e outra é levogira.