Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Saber reconhecer um hidrocarboneto é muito importante, pois, com essa habilidade, é possível desenvolver outra, que é realizar corretamente a nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados. Esses compostos podem ter representantes nas seguintes subclasses:

• Alcanos

• Alcenos

• Alcinos

• Alcadienos

• Ciclanos

• Ciclenos

• Aromáticos

Os hidrocarbonetos ramificados são todos aqueles cujas cadeias possuem mais de dois carbonos primários (se abertas) e pelo menos um carbono primário (se fechadas), como mostrado nos exemplos abaixo:

Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários

Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário

Para realizar a nomenclatura de um hidrocarboneto ramificado, é necessário identificar a cadeia principal, que, geralmente, apresenta o maior número de carbonos. Para isso, temos que levar em consideração a classe dos hidrocarbonetos com a qual estamos trabalhando, como relatado em cada caso:

a) Nomenclatura de alcanos ramificados

Passo 1: A cadeia principal de um alcano é sempre aquela que apresentar o maior número de carbonos e o maior número de ramificações;

Passo 2: A numeração da cadeia deve ser iniciada sempre pela extremidade que estiver mais próxima das ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

ano

Veja um exemplo:

Alcano com duas ramificações

Nesse alcano, a cadeia principal inicia-se no CH₃ da parte inferior esquerda e segue para a direita até chegar ao último CH₃. Isso acontece porque essa cadeia apresenta o maior número de carbonos (no caso oito – prefixo oct) e ramificações.

A numeração também se inicia no CH₃ da parte inferior esquerda, pois ele está mais próximo das ramificações. Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos) ligadas à cadeia principal. Assim sendo, o nome do composto é, seguindo a ordem alfabética, 5-etil-3-metiloctano.

b) Nomenclatura de alcenos ramificados

Passo 1: Em qualquer alceno, a cadeia principal deve apresentar sempre todos os carbonos que participam das duas duplas e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alceno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

Posição da dupla

+

eno

Veja um exemplo:

Alceno com quatro ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a numeração começarão pelo CH₃ (o primeiro da esquerda para direita), pois ele está mais próximo da ligação dupla e essa cadeia apresenta o maior número de carbonos possível. Dessa forma, as ramificações são 1 terc-butil e 3 metil. Assim sendo, o nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

Obs.: O termo Terc não participa da ordem alfabética por ser utilizado apenas para indicar o tipo de ramificação butil presente na cadeia.

c) Nomenclatura de alcinos ramificados

Passo 1: Em qualquer alcino, a cadeia principal deve apresentar sempre os carbonos que participam da tripla ligação e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcino deve iniciar-se sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

a

+

Posições da tripla

+

ino

Veja um exemplo:

Alcino com duas ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a sua numeração começam pela esquerda (por conter a tripla) e seguem até o CH₃, pois essa é a cadeia que apresenta o maior número de carbonos possível (total de seis carbonos – prefixo hex). Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-etil-4-metil-hex-1-ino.

d) Nomenclatura de alcadienos ramificados

Passo 1: Em qualquer alcadieno, a cadeia principal deve apresentar todos os carbonos que participam das duas duplas ligações e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcadieno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

a

+

Posições das duplas separadas por vírgulas

+

Dieno

Veja um exemplo:

Alcadieno com duas ramificações

A cadeia principal começa à esquerda e termina à direita por ter as duas duplas e o maior número de carbonos possível (sete carbonos – prefixo é hept). Dessa forma, permanecem as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). Já a numeração iniciou-se à esquerda por estar mais perto das duas duplas. O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 2-etil-4-metil-hepta-1,5-dieno.

e) Nomenclatura de ciclanos ramificados

Passo 1: Independentemente do ciclano, ele sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia do ciclano é realizada apenas se ele apresentar mais de uma ramificação e inicia-se sempre pelo carbono da ramificação, que é escrita primeiro e segue a ordem alfabética;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

ciclo

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

ano

Veja um exemplo:

Etil e metil em um ciclano

A cadeia principal é o ciclo com cinco carbonos (prefixo pent). A numeração da cadeia inicia-se a partir do carbono que apresenta a ramificação etil (que é escrito primeiramente por causa da ordem alfabética) e segue no sentido horário para possibilitar o menor número possível para a ramificação metil (um carbono). O nome desse composto, seguindo a ordem alfabética, é 1- etil-3-metil-ciclopentano.

f) Nomenclatura de ciclenos ramificados

Passo 1: O cicleno sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia do cicleno inicia-se obrigatoriamente em um dos carbonos da ligação dupla, sendo obrigatório que o carbono número 2 seja o outro carbono da dupla. O restante da numeração da cadeia é feito para dar o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

ciclo

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

eno

Veja um exemplo:

Cicleno com duas ramificações

A cadeia principal é o ciclo, que apresenta seis carbonos; logo, o prefixo é hex ou ex. Dessa forma, há duas ramificações metil na cadeia. A numeração inicia-se no carbono da dupla que tem a ramificação e segue o sentido horário para proporcionar o menor número para a outra ramificação. O nome desse composto é 1,3-dimetil-cicloexeno.

g) Nomenclatura de aromáticos ramificados

O aromático (benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno) sempre estará na cadeia principal. Logo, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação. Veja a regra de nomenclatura:

Nome ou nomes das ramificações em ordem alfabética + Nome do Aromático

Veja um exemplo:

Ramificação metil ligada ao aromático benzeno

Como a cadeia apresenta apenas uma ramificação, não há necessidade de indicar a posição da ramificação. Logo, o nome do composto é metil-benzeno, haja vista que a ramificação, que tem apenas um carbono (met), está ligada ao aromático benzeno.

• Caso o aromático apresente mais de uma ramificação, é necessário numerar a cadeia. A numeração inicia-se sempre a partir do carbono que possui a ramificação, que é escrita primeiro por causa da ordem alfabética. Veja um exemplo:

A numeração dessa cadeia aromática inicia-se a partir do etil

Como a cadeia principal é o benzeno, já partimos para a numeração. Devemos priorizar o carbono que possui o etil e seguir no sentido horário para proporcionar o menor número possível para o metil. O nome do composto é: 1-etil-3metil-benzeno.

• Se o aromático não for o benzeno, a cadeia deve ser numerada independentemente da quantidade de ramificações. A numeração sempre se inicia por um dos carbonos da vertical (de cima ou da parte de baixo) e deve dar o menor número possível às ramificações e respeitar a ordem alfabética, caso tenha mais de uma ramificação.

Antraceno com duas ramificações

O antraceno, que é a cadeia principal, é numerado pelo carbono vertical de cima, porque ele possui o etil. Em seguida, a numeração segue no sentido horário em direção ao metil. O nome do composto é 1-etil-4-metil-antraceno.