Alcadienos

O alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas duplas ligações na cadeia. Entre eles, o de principal utilização é o isopreno.

Os alcadienos, ou simplesmente dienos, são hidrocarbonetos (compostos formados somente por átomos de carbono) alifáticos (de cadeia aberta) que possuem duas duplas ligações entre átomos de carbono.

Existem três tipos de hidrocarbonetos de acordo com a posição das insaturações, que são:

* Dienos isolados: As ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos duas ligações simples. Elas estão isoladas uma da outra. Exemplo: H2C = CH - CH2 - CH = CH2.

* Dienos acumulados: As duas ligações duplas saem de um único carbono da cadeia.

Exemplo: H3C - HC = C = CH - CH3.

* Dienos conjugados: As ligações duplas estão intercaladas por uma ligação simples.

Exemplo: H2C = CH - CH = CH - CH3.

Conforme pode ser confirmado nos três exemplos dados acima, a fórmula geral dos alcadienos é: CnH2n-2, sendo que n assume valores inteiros e positivos iguais ou superiores a três (porque obviamente são necessários pelo menos três átomos de carbono para que se realizem duas duplas ligações). Observe:

H2C = CH - CH2 - CH = CH2: Fórmula molecular: C5H8→ n = 5.

Essa fórmula geral é a mesma para os alcinos (alquinos), o que significa que eles formam isômeros, mais especificadamente é uma isomeria de função, ou seja, são dois compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam porque um é alcadieno e o outro é um alcino. Veja um exemplo abaixo:

Fórmula molecular: C4H6

H2C = CH - CH = CH2                      HC ≡ C - CH2 - CH3
         Alcadieno                                       Alcino

A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra da nomenclatura dos alcenos, mas com a única diferença de que, em vez de uma dupla ligação, há duas, então o sufixo será “dien”, e não apenas “en” como é feito no caso dos alcenos. Isso significa que a nomenclatura dos alcadienos segue a regra mostrada a seguir:

Nomenclatura dos alcadienos não ramificados
Nomenclatura dos alcadienos não ramificados

Lembre-se também de que é necessário escolher a cadeia principal que será a que contiver as duas insaturações e o maior número de átomos de carbono. A numeração dessa cadeia começa pela extremidade que apresentar os menores números possíveis para indicar as insaturações. Veja exemplos:

H2C = C = CH2: propadieno (não precisa numerar a localização das duplas ligações porque não há outra possibilidade).

H2C = CH - CH = CH2: but-1,3-dieno.

H2C = C = CH - CH3: but-1,2-dieno.

H2C = CH - CH2 - CH = CH2: pent-1,4-dieno.

H3C - HC = C = CH - CH3: pent-2,3-dieno.

H2C = CH - CH = CH - CH3: pent-1,3-dieno.

H2C = C - CH = CH2: 2-metil-but-1,3-dieno ou isopreno
           |
          CH3

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H2C = C - CH = CH2: 2-metil-but-1,3-dieno ou isopreno
           |
          CH3

     6       5         4         3       2          1
H3C - CH - CH = C = CH - CH3: 5-metil-hex-2,3-dieno (veja que a numeração começa o mais próximo
           |                                                                            da insaturação, e não da ramificação)
          CH

                               3         4         5          6          7
H3C - CH2 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3: 3-propil-hept-1,3-dieno
                               |
                             2CH
                               ||
                             1CH2

          CH3
    1   |     3      4
H2C = C - C = CH2: 2-metil-3-propil-but-1,3-dieno (os grupos orgânicos substituintes são
                  |                                                            colocados em ordem alfabética)
                 CH2 - CH2 - CH3

O alcadieno mais imporante é o isopreno (2-metilbut-1,3-dieno) que sofre reações de polimerização e origina o polímero poli-isopreno, que é o principal componente do látex — polímero natural obtido da seiva das árvores da seringueira (Hevea brasiliensis) e que produz a borracha. Veja mais sobre isso no texto Borracha Natural.

Fórmula do isopreno e do poli-isopreno
Fórmula do isopreno e do poli-isopreno

As unidades de isopreno também originam uma classe de alcadienos chamada de terpenos. A própria borracha é um terpeno, mas a maioria dos compostos dessa classe forma os óleos essenciais extraídos de sementes, flores, folhas, raízes, madeiras, etc., que são usados para a fabricação de perfumes.

Os terpenos formam também substâncias coloridas como o betacaroteno, responsável pela cor laranja das cenouras, por exemplo.

Saiba mais sobre os terpenos no texto Terpenos – Alcadienos importantes em nossa vida.

Exemplos de materiais feitos com látex, borracha obtida do isopreno, que é o principal alcadieno usado no cotidiano
Exemplos de materiais feitos com látex, borracha obtida do isopreno, que é o principal alcadieno usado no cotidiano
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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