Classificação das cadeias carbônicas fechadas

A classificação das cadeias carbônicas fechadas é um importante tópico estudado na química orgânica, pois, a partir desse conhecimento, é possível construir a fórmula estrutural de um composto orgânico, como ciclenos, alcoóis cíclicos, aromáticos, cetonas cíclicas, éteres cíclicos, etc.

Para realizar a classificação das cadeias carbônicas fechadas, iniciamos pela divisão em dois grandes grupos:

• Cadeia carbônica fechada aromática;

• Cadeia carbônica fechada não aromática.

Classificação das cadeias carbônicas fechadas aromáticas

As cadeias fechadas aromáticas apresentam como principal característica a presença de um ciclo, que contém:

• Seis átomos de carbono;

• Seis átomos de hidrogênio;

• Um átomo de hidrogênio em cada carbono;

• 3 ligações duplas;

• 3 ligações simples;

• Ligações simples e duplas alternadas entre si.

Esse ciclo, com essas características, tem o nome oficial de benzeno. Um ponto fundamental é que ocorre no benzeno um fenômeno denominado de ressonância, no qual as ligações duplas trocam de posição de forma ininterrupta, alterando constantemente sua posição. Por essa razão, é comum simbolizar as três duplas apenas por um círculo, que representa a ressonância.

Fórmula estrutural do benzênico com o anel

a) Aromáticas mononucleares

São as cadeias aromáticas que apresentam apenas um benzeno, que está ligado a outro elemento (por exemplo, o cloro), grupo substituinte (como o radical metil, CH₃) ou um grupo funcional (como a carboxila).

Exemplos de aromáticos mononucleares

b) Aromáticas polinucleares

• Com núcleos isolados

Nesse tipo de cadeia carbônica aromática, há a presença de dois ou mais núcleos benzênicos, porém separados por um átomo de um elemento (por exemplo, um oxigênio) ou grupo funcional (por exemplo, a carbonila de uma cetona).

Fórmula estrutural de um aromático isolado por um elemento químico

Fórmula estrutural de um aromático isolado por um grupo funcional de cetona

• Com núcleos condensados

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Nesse tipo de cadeia carbônica fechada aromática, temos a presença de dois ou mais núcleos benzênicos, unidos entre si, ou seja, existem carbonos e ligações em comum nas estruturas.

Fórmula estrutural do naftaleno

Fórmula estrutural do fenantreno

Fórmula estrutural do antraceno

Note que os polinucleares fenantreno e antraceno diferenciam-se apenas com relação à posição de um dos núcleos benzênicos.

Classificação das cadeias carbônicas fechadas não aromáticas

As cadeias fechadas não aromáticas são todas aquelas estruturas que não apresentam as características que definimos para as aromáticas acima, ou seja, nelas não teremos hexágonos com ressonância.

As cadeias fechadas não aromáticas podem ser denominadas ainda como cadeias cíclicas ou alicíclicas. Além disso, podem receber outras denominações, de acordo com as seguintes características:

a) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia

• Saturada: quando entre os carbonos da cadeia existirem apenas ligações do tipo simples.

Exemplos de cadeias saturadas

Note que a cadeia fechada 2 apresenta ligação dupla, porém ela não está entre os carbonos.

• Insaturada: quando entre os carbonos da cadeia existir pelo menos uma ligação dupla (na qual existe uma ligação pi) ou tripla (na qual existem duas ligações pi).

Exemplo de cadeia insaturada

b) Quanto à presença ou não de heteroátomos entre os átomos de carbono da cadeia

Denominam-se heteroátomos os elementos químicos diferentes do carbono que conseguem estabelecer ligação química, ao mesmo tempo, com dois carbonos. Exemplos de heteroátomos são o oxigênio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P).

Quanto à presença de heteroátomos na cadeia, as estruturas fechadas podem ser classificadas em heterogêneas ou heterocíclicas. Assim, para essa classificação, é necessária a presença de um heteroátomo entre dois átomos de carbono da cadeia.

Exemplo de cadeia heterocíclica