Isomeria espacial

A isomeria espacial ou estereoisomeria acontece quando dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma estrutura plana, mas diferem quanto a sua estrutura espacial. Os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados estereoisômeros. Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (também conhecida como cis e trans) e a óptica.

Leia também: Tipos de isomeria

Isomeria geométrica

A isomeria geométrica acontece em compostos de cadeias abertas com dupla ligação entre carbonos ou ainda em compostos cíclicos que apresentem diferença na disposição geométrica dos compostos ligados aos carbonos da dupla, no caso das cadeias abertas. Também ocorre em pelo menos dois carbonos para os compostos de cadeia fechada. Analisaremos cada um dos casos a seguir.

• Para compostos de cadeia aberta (alifáticos)

Para que ocorra geometria em compostos alifáticos, eles devem possuir pelo menos uma dupla ligação entre carbonos, e cada um dos carbonos insaturados deve apresentar grupos ligantes diferentes.

No esquema anterior, para que ocorra isomeria geométrica, A deve ser diferente de B, e C deve ser diferente de D. Veja o exemplo:

Note que, quando os grupos -Br estão no mesmo lado do plano, damos o nome cis ao composto. Já o composto trans apresenta os grupos iguais em lados opostos.

Nesse exemplo podemos perceber mais facilmente a diferença da disposição espacial dos grupos substituintes analisando a posição dos hidrogênios na molécula: quando estão no mesmo plano, trata-se do isômero cis; quando estão em planos opostos, trata-se do isômero trans.

Leia também: Isomeria E-Z

• Para compostos cíclicos

Para que ocorra isomeria geométrica nos compostos cíclicos, basta que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem grupos ligantes diferentes. Veja o exemplo:

Note que ocorre uma mudança na posição dos grupos ligantes do anel, o que permite classificar os isômeros em cis e trans. Quando os ligantes iguais estão no mesmo plano, trata-se do isômero CIS, e quando os ligantes iguais estão em plano opostos, trata-se do isômero TRANS.

Para compostos cíclicos, o plano que devemos analisar é o do próprio ciclo, uma vez que não é necessária a presença de ligações duplas para estabelecer a diferença entre os isômeros.

Caso queira saber mais sobre o assunto, acesse nosso texto: Isomeria em compostos cíclicos.

Isomeria óptica

A isomeria óptica acontece em compostos que apresentam carbonos assimétricos, isto é, possuem quatro ligantes diferentes, e está associada ao comportamento desses compostos quando submetidos a um feixe de luz polarizada.

A presença do carbono assimétrico na molécula permite que existam duas moléculas diferentes, sendo uma a imagem especular da outra e não sobreponíveis. Eles são chamados de isômeros ópticos.

As moléculas que são isômeros ópticos possuem a propriedade de desviar o plano da luz polarizada e são chamadas opticamente ativas. Quando o plano é desviado para o lado direito, chamamos o isômero de dextrogiro (d); quando é desviado para a esquerda, chamamos de levogiro (l). Os isômeros opticamente ativos desviam o plano da luz no mesmo ângulo, porém em sentidos contrários.

Veja também: O que é um carbono assimétrico ou quiral?

Exercícios resolvidos

Questão 1 — (UERJ) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

Resolução: Letra a. Para que ocorra geometria em compostos alifáticos, eles devem possuir pelo menos uma dupla ligação entre carbonos, e cada um dos carbonos insaturados deve apresentar grupos ligantes diferentes. Ademais, apenas na molécula do geraniol são encontradas tais ocorrências, conforme demarcado na imagem seguinte.

Questão 2 — (UEG) A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos estereogênicos).

Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é igual a

a) 2

b) 3

c) 5

d) 4

e) 6

Resolução: Letra c. Os carbonos quirais, também chamados de carbonos assimétricos, são carbonos que possuem quatro ligantes diferentes. A seguir estão identificados (C*) os cinco carbonos assimétricos encontrados na estrutura da morfina:

Questão 3 — (UERJ — adaptada) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela.

O composto que apresenta isomeria óptica é:

a) I

b) II

c) III

d) IV

Resolução: Letra a. A isomeria óptica ocorre em compostos que apresentam carbonos assimétricos, ou seja, carbonos que possuem quatro ligantes diferentes. Essa configuração só é encontrada no composto I.