Como identificar um carbono quiral

Para identificar um carbono quiral, é fundamental que seja realizada a construção da fórmula estrutural a partir do nome do composto orgânico ou que tenhamos essa fórmula previamente. Por meio da fórmula estrutural, podemos identificar os ligantes de cada um dos átomos.

Além da fórmula estrutural, para identificar um carbono quiral, devemos lembrar que esse carbono apresenta obrigatoriamente quatro ligantes diferentes:

Representação geral de um carbono quiral

a) Identificação de um carbono quiral em cadeia aberta

Vamos supor que tenhamos o pentan-2-ol:

Fórmula estrutural do pentan-2-ol

Com a fórmula estrutural do composto, os passos para realizar a identificação de um ou mais carbonos quirais na estrutura seriam:

1. Numerar os carbonos da cadeia, de preferência a partir do carbono mais próximo do grupo funcional.

Numeração dos carbonos da estrutura do pentan-2-ol

2. Desconsiderar alguns carbonos. Todo carbono que apresentar dois ou mais hidrogênios deve ser desconsiderado de imediato, pois possui dois ou mais ligantes iguais.

3. Verificar os ligantes dos carbonos restantes

Na hora de verificar os ligantes de um carbono, tenha sempre o cuidado de analisar o ligante como um todo.

Os ligantes do carbono 2 são:

• Hidrogênio: H

• Metil: CH₃

• Hidroxila: OH

• Propil: CH₂-CH₂-CH₃

Como o carbono 2 apresenta 4 ligantes diferentes, logo, ele é um carbono quiral.

b) Identificação de um carbono quiral em cadeia fechada

Em cadeias fechadas, vamos utilizar os mesmos princípios abordados para as cadeias abertas na identificação do carbono quiral. A diferença é que devemos ter uma atenção ainda maior na análise dos ligantes de cada carbono. Veja o caso do 1,1,2-trimetil-ciclobutano:

Fórmula estrutural do 1,1,2-trimetil-ciclobutano

• A numeração dessa estrutura inicia-se no carbono que apresenta duas ramificações metil, seguindo no sentido anti-horário, em direção ao carbono que possui outro metil.

• A cadeia apresenta sete átomos de carbono. Cinco deles apresentam dois ou mais átomos de hidrogênio, e um carbono apresenta dois radicais metil, ou seja, não podem ser carbonos quirais.

• Para identificar o carbono quiral na cadeia fechada, devemos observar como é todo o ligante do carbono:

Quatro ligantes do carbono quiral da estrutura fechada