Whatsapp icon Whatsapp

Adição com halogenidretos

As reações de adição com halogenidretos ocorrem após a quebra de ligações sigma ou pi, obedecendo à regra de Markovnikov.
O cloroetano pode ser obtido em reações de adição com halogenidretos
O cloroetano pode ser obtido em reações de adição com halogenidretos

As reações de adição com halogenidretos são aquelas em que dois reagentes (um orgânico e um inorgânico) formam um produto orgânico com a adição dos átomos do inorgânico no orgânico.

Entre os reagentes orgânicos mais utilizados nesse tipo de reação, há algumas classes de hidrocarbonetos, como:

Já os halogenidretos utilizados são hidrácidos (ácidos sem a presença de oxigênio) inorgânicos, formados pelo hidrônio (H+) e um halogênio (flúor-F, bromo-Br, iodo-I ou cloro-Cl), conhecidos como ácido clorídrico (HCl), ácido bromídrico (HBr), ácido iodídrico (HI) e ácido fluorídrico (HCl).

Mecanismo da reação de adição

Assim como em toda reação de adição, na adição com halogenidretos, inicialmente ocorre o rompimento de uma ou mais ligações pi (no caso de alcenos, alcinos, alcadienos, ciclenos) ou uma ligação sigma (no caso de ciclanos).

Vale ressaltar que, nos ciclanos, a quebra da ligação sigma para a adição ocorre sempre, de preferência, entre um carbono secundário e um terciário, por ser uma área de maior instabilidade na ligação.

Rompimento de ligação pi em um alceno
Rompimento de ligação pi em um alceno

Para efetuar essa reação, quebra-se a ligação sigma entre o átomo de hidrogênio e o átomo de halogênio do halogenidreto. Esse rompimento, faz com que surja uma valência livre nesses dois átomos.

Rompimento da ligação sigma no halogenidreto
Rompimento da ligação sigma no halogenidreto

A adição do hidrogênio e do halogênio no composto orgânico obedece à regra de Markovnikov, a qual afirma que o carbono mais hidrogenado deve receber o hidrogênio, e o carbono menos hidrogenado deve receber o halogênio:

Representação da adição de hidrogênio e halogênio no hidrocarboneto
Representação da adição de hidrogênio e halogênio no hidrocarboneto

Exemplos de reações de adição com halogenidretos

1º Exemplo: adição de HCl com propeno

Quando a ligação pi presente na ligação dupla desse composto é rompida, resta apenas a ligação sigma.

Quebra de uma ligação pi no propeno
Quebra de uma ligação pi no propeno

Assim, forma-se uma valência livre em cada carbono. Enquanto a valência livre do carbono 1 (mais hidrogenado) recebe o átomo de hidrogênio, o carbono 2 (menos hidrogenado) recebe o átomo de cloro:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)


Equação da adição parcial do HCl no propeno

2º Exemplo: adição de HI com but-2-ino

No but-2-ino, há duas ligações pi, assim, essa molécula permite duas adições diferentes:

  • Adição parcial: ocorre quando apenas uma das ligações pi é rompida, restando, então, uma ligação pi, ou seja, uma ligação dupla.


Quebra de uma ligação pi no but-1-ino

Após isso, haverá a presença de uma valência livre em cada carbono que apresentava a ligação tripla. Enquanto uma dessas valências será ocupada por um átomo de hidrogênio, a outra receberá um átomo de iodo.

Equação da adição parcial do HI no but-2-ino

Obs.: Como foi rompida uma ligação, cada carbono recebeu apenas um átomo, um de hidrogênio e outro de iodo, respectivamente.

  • Adição total: ocorre quando as duas ligações pi, presentes na ligação tripla, são rompidas, restando apenas a ligação sigma, ou seja, apenas uma ligação simples:

Quebra de duas ligações pi no but-2-ino
Quebra de duas ligações pi no but-2-ino

Após o rompimento dessas ligações, forma-se uma valência livre em cada carbono que apresentava a ligação tripla. Cada valência será ocupada por átomos de hidrogênio ou de iodo, o que significa que um carbono receberá dois átomos de hidrogênio e o outro carbono receberá dois átomos de iodo.

Equação da adição total do HI no but-2-ino
Equação da adição total do HI no but-2-ino

3º Exemplo: adição HBr com metil-ciclopropano

Essa adição ocorre quando a ligação sigma, presente entre os carbonos terciário e secundário, é rompida, resultando em uma estrutura aberta:

Quebra de uma ligação pi no metil-ciclopropano
Quebra de uma ligação pi no metil-ciclopropano

A partir disso, há a presença de uma valência livre em cada carbono. Enquanto a valência livre do carbono 1 (mais hidrogenado) recebe o átomo de hidrogênio, o carbono 2 (menos hidrogenado) recebe o átomo de cloro.

Equação da adição parcial do HCl no metil-ciclopropano
Equação da adição parcial do HCl no metil-ciclopropano

Publicado por Diogo Lopes Dias

Artigos Relacionados

Haletos orgânicos
Saiba mais sobre as reações que dão origem aos haletos orgânicos, quais são as regras de nomenclatura para esses compostos e suas aplicações comerciais.
Reação Orgânica de Adição por Halogenação
Texto completo sobre o conteúdo de reações orgânicas de adição por halogenação.
Reação Orgânica de Halogenação
Dúvidas a respeito de reações orgânicas de halogenação? Nesse texto você verá uma explicação detalhada que poderá ajudá-lo.
Reações de Adição a Alcenos
As principais reações de adição a alcenos são hidrogenação, halogenação, hidro-halogenação e de hidratação.
Ruptura de ligações
Produtos da quebra homolítica e heterolítica de ligações químicas.
video icon
Professor ao lado do texto"Como fazer o detalhamento na proposta de intervenção da redação do Enem?"
Enem
Como fazer o detalhamento na proposta de intervenção da redação do Enem?
A proposta de intervenção na redação do Enem é composta por quatro elementos obrigatórios, sendo que, se houver mais de um problema na discussão do tema, é necessário fazer duas ou mais propostas contendo esses elementos. E o detalhamento? Como fazer o detalhamento da proposta de intervenção?

Outras matérias

Biologia
Matemática
Geografia
Física
Vídeos
video icon
Pessoa com as pernas na água
Saúde e bem-estar
Leptospirose
Foco de enchentes pode causar a doença. Assista à videoaula e entenda!
video icon
fone de ouvido, bandeira do reino unido e caderno escrito "ingles"
Gramática
Inglês
Que tal conhecer os três verbos mais usados na língua inglesa?
video icon
três dedos levantados
Matemática
Regra de três
Com essa aula você revisará tudo sobre a regra de três simples.