Alcanos

Alcano é uma das classificações para os vários tipos de hidrocarbonetos que existem. São substâncias constituídas por carbonos e hidrogênios, unidos por ligação do tipo covalente, o que faz com que as moléculas da função alcano sejam pouco reativas. São insolúveis em água, e o ponto de fusão, o de ebulição e o estado físico da substância variam conforme o tamanho da cadeia carbônica em cada molécula.

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o refino do petróleo e o processamento de gás natural. Os alcanos podem ser utilizados como combustível, solvente e matéria-prima para cosméticos, velas, entre outros produtos.

Leia também: Alcinos – compostos orgânicos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade

Propriedades dos alcanos

• Ponto de fusão e ebulição: são inferiores aos dos demais compostos orgânicos com mesma massa molecular e variam conforme o tamanho da cadeia.
  Estado físico em condições normais de temperatura e pressão: alcanos com até 4 carbonos são gasosos; com 5 a 17 carbonos, são líquidos; com 18 ou mais carbonos, são sólidos.

• São insolúveis em água.
  Os átomos da molécula de um alcano são conectados por ligações covalentes, que são ligações estáveis. Portanto, são compostos pouco reativos.

• São saturados, pois possuem apenas ligações simples (sigma – σ), e apresentam cadeia aberta (acíclicos).

• Apresentam densidade menor que 1,0 g/m³.

Fórmula dos alcanos

A fórmula geral para alcanos é: C_nH_2n+2. O “n” representa o número de carbonos presentes na cadeia.

Exemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Fazendo a contagem apenas dos carbonos e usando a fórmula geral para alcanos, é possível obter a fórmula molecular desse composto:

C₆H_2*6+2 = C₆H_14.

Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura de alcanos segue as regras estabelecidas pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (Iupac) e é composta por:

nome + posição da ramificação (se houver) + prefixo + an + o

Nome do radical e prefixo variam de acordo com o número de carbonos em cada um. O infixo “-an-” indica que a cadeia é saturada, ou seja, não possui duplas ou triplas ligações. Por último, o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos, que é o tipo de molécula a que pertence a função alcano.

→ Prefixo

• 1 carbono = met-

• 2 carbonos = et-

• 3 carbonos = prop-

• 4 carbonos = but-

• 5 carbonos = pent-

• 6 carbonos = hex-

• 7 carbonos = hept-

• 8 carbonos = oct-

• 9 carbonos = non-

• 10 carbonos = dec-

→ Nome e posição da ramificação

Para indicar a posição da ramificação, devemos numerar a cadeia carbônica principal do alcano, começando sempre pelo lado mais próximo da ramificação. Assim, a localização da ramificação é o número do carbono ao qual ela está ligada. O nome dado ao radical será composto por prefixo (indicando quantos carbonos têm no radical) + il ou ila.

Quando houver mais de uma ramificação, deve-se usar ordem alfabética para posicioná-las na nomenclatura do composto. Caso sejam duas ou três ramificações iguais, é possível ainda usar “di-, -tri, -tetra...” antes do nome do radical.

Exemplos:

• CH3-CH3 → Etano

• CH3-CH2-CH3 → Propano

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → Pentano

→ Metil-propano

Observe que nesse caso não há a indicação da posição da ramificação. Isso acontece porque essa informação torna-se desnecessária, pois não há outra posição para uma ramificação. Caso o metil estivesse no carbono 1, ele não seria um radical, e sim continuação da cadeia principal.
 

→ 4-etil-2-metil-hexano

Nesse caso há duas ramificações. Perceba que a contagem foi feita da direita para a esquerda, de forma que os numerais que aparecem na nomenclatura são os de menor valor.

→ 2,3 dimetil-butano

Para dois radicais iguais, ambos com um carbono, cabe o uso do “di”.

Leia também: Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Fontes de obtenção dos alcanos

A principal fonte de obtenção dos alcanos é o petróleo e o gás natural. O alcano que provém do petróleo aparece após o processo de refino, depois da destilação fracionada do petróleo bruto. Algumas frações do petróleo pertencem à função alcano, como a gasolina, parafina, gás butano, hexano, óleos, entre outros. O principal gás que é fonte de alcano é o metano, o qual é liberado por animais e em processos como a decomposição de matéria orgânica.

Aplicações dos alcanos

• Fonte de energia: gás de cozinha (GLP), gás butano utilizado em isqueiro, combustível automotivo, como gasolina e diesel (há uma grande parcela de moléculas que são da função alcano), etc.

• Solventes orgânicos: hexano.

• Os alcanos que formam líquidos densos são usados como óleos lubrificantes.

• Os alcanos sólidos são usados como matéria-prima na produção de velas, cosméticos e outros objetos com parafina. O nome parafina vem do latim (parum = pequena + affinis = afinidade) e indica uma das principais características dos alcanos: ser pouco reativo.

Exercícios resolvidos

Questão 1 - (UEL) – A fórmula molecular do 2,3-dimetil butano é:

A) C₆H₁₄

B) C₆H₁₂

C) C₆H₁₀

D) C₄H₁₀

E) C₄H₈

Resolução

Alternativa A. Analisando a nomenclatura do composto 2,3-dimetil butano, pode-se perceber pela terminação -ano que ele é um alcano; -but- significa que a cadeia principal possui 4 carbonos; e 2,3-dimetil faz referência a 2 radicais metil; um está no carbono 2, e o outro, no carbono 3. Montando, teremos a seguinte molécula:

Fazendo a contagem dos carbonos ou indo direto pela análise da nomenclatura, sabemos que temos um total de seis carbonos na molécula. Usando a fórmula geral para alcanos C_nH_2n+2, teremos que a fórmula do 2,3-dimetil butano é C₆H₁₄.

Questão 2 - Considere as seguintes afirmações sobre os alcanos:

I – Os alcanos são compostos orgânicos constituídos por hidrogênio e carbono.
II – São moléculas saturadas, e os átomos realizam entre si ligações do tipo covalente.
III – Os alcanos podem ter moléculas de formação estrutural aberta (acíclica) ou fechada (cíclica).
IV – Os alcanos formam substâncias insolúveis em água.

A) Estão corretas I, II, III.
B) Estão incorretas II e IV.
C) Estão corretas I, II, IV.
D) Estão incorretas II, III e IV.

Resolução
Alternativa C. A afirmativa III está incorreta porque os compostos de cadeia fechada recebem outra classificação. Trata-se dos ciclanos.

Questão 3 - (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C₃H₈, e butano, C₄H₁₀. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:

A) alcanos.

B) alcenos.

C) alcinos.

D) cicloalcanos.

E) cicloalcenos.

Resolução

Alternativa A. O propano e o butano são alcanos, o que pode ser atestado pela terminação da nomenclatura. Perceba que ambos terminam em “ano”, que é o sufixo característico de hidrocarbonetos saturados, e não possuem a palavra “ciclo” precedendo a nomenclatura, o que configuraria um composto da função ciclano.