Fenol

Os fenóis são compostos orgânicos que pertencem à classe dos compostos fenólicos, caracterizados pela presença de um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel aromático de benzeno. Nesse sentido, eles são conhecidos por suas propriedades antioxidantes e antissépticas, sendo amplamente utilizados em diversos setores, como na indústria farmacêutica, cosmética e alimentícia. Além disso, também podem ser encontrados na natureza em diversas fontes, como frutas, vegetais, chás e plantas medicinais, contribuindo para seus efeitos benéficos à saúde. Contudo, é importante ressaltar que eles podem apresentar atividades tóxicas em altas concentrações ou de acordo com a estrutura molecular.

Leia também: Enóis — compostos orgânicos que possuem uma hidroxila ligada a um carbono insaturado de cadeia alifática

Resumo sobre fenol

• Os fenóis são compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a um anel aromático de benzeno
• O fenol mais simples é o próprio fenol (C₆H₅OH), que é um líquido incolor com um odor característico.
• Os fenóis podem ser sólidos ou líquidos, dependendo de sua estrutura química.
• Possuem propriedades ácidas devido à hidroxila ligada ao anel aromático, o que lhes confere capacidade de reagir com bases para formar fenóxidos.
• São usados na fabricação de resinas fenólicas, que têm aplicações em isolantes, adesivos e materiais compostos.
• Também são usados como antissépticos e anestésicos locais devido às suas propriedades antimicrobianas e analgésicas.
• Alguns fenóis naturais têm propriedades antioxidantes e podem ser encontrados em alimentos como frutas, vegetais e chás.
• As principais características do fenol são a acidez, a solubilidade, a reatividade e a toxicidade.
• A nomenclatura dos fenóis segue as regras gerais da Iupac para compostos orgânicos, mas existe mais de uma forma de nomeá-los, sempre levando em consideração a presença do grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a um anel benzênico.
• Os fenóis podem ser classificados em monofenóis, em difenóis e em polifenóis.
• Existem vários métodos para a obtenção do fenol, sendo os principais a partir do benzeno e do cumeno. Alguns dos principais fenóis são cresóis, resorcinol, catecol e ácido gálico.
• Os fenóis não necessariamente oferecem todos os mesmos riscos à saúde, uma vez que a toxicidade e os riscos associados aos fenóis podem variar.
• Essa variação depende da estrutura química específica de cada composto, da concentração, da via de exposição e da duração da exposição.

O que é fenol?

Também conhecido como ácido carbólico, o fenol é um composto orgânico que consiste em um anel de benzeno (um anel de seis carbonos ligados alternadamente por ligações simples e duplas) com um grupo hidroxila (-OH) ligado a um dos carbonos do anel. Essa estrutura base origina a classe dos compostos fenólicos. Portanto, sempre que ouvir falar em compostos fenólicos, saiba que estão se referindo a substâncias que possuem pelo menos um anel aromático contendo hidroxila. Sendo assim, veja a seguir o fenol em sua forma mais simples:

Aplicações do fenol

Quanto às aplicações dos fenóis, podemos destacar o uso da forma mais simples do fenol na indústria química, pois é um intermediário-chave na produção de uma variedade de produtos, incluindo plásticos como policarbonato, resinas epóxi, poliuretano e fenol-formaldeído.

Em meio a isso, vale ressaltar que os compostos fenólicos existem em grande quantidade em algumas plantas e são extraídos como óleos essenciais para diversos fins. Por exemplo, alguns fenóis são empregados na medicina como um antisséptico tópico para tratar cortes e feridas, bem como em procedimentos médicos como neurotripsia. Todavia, seu uso medicinal é limitado devido à sua toxicidade.

Não obstante, enquanto na indústria farmacêutica são utilizados como intermediários na síntese de medicamentos e corantes, na indústria de alimentos os fenóis naturais são usados como conservantes devido às suas propriedades antioxidantes.

Propriedades do fenol

Ao falarmos do fenol em sua forma simples, podemos destacar propriedades bem interessantes: é um líquido incolor com um odor característico doce e picante, possui um ponto de fusão relativamente baixo, de cerca de 40,5°C, e um ponto de ebulição de aproximadamente 182°C, sendo miscível em água em todas as proporções. Contudo, de modo geral, os fenóis como uma classe de compostos orgânicos apresentam as seguintes propriedades:

• Propriedades físicas do fenol:

  • Líquidos incolores a levemente coloridos ou sólidos à temperatura ambiente à medida que se aumentam as cadeias laterais.

  • Solúveis em água devido à presença do grupo hidroxila (-OH).

  • Ponto de fusão e ebulição relativamente altos em comparação com hidrocarbonetos de peso molecular similar.

• Propriedades químicas do fenol:

  • São ácidos fracos devido à presença do grupo hidroxila, podendo liberar íons fenolato.

  • Formam complexos estáveis com metais de transição.

  • Podem sofrer reações de condensação para formar polímeros, como na produção de resinas fenólicas.

Principais características do fenol

As principais características do fenol são as seguintes:

• Acidez: os fenóis são mais ácidos do que os álcoois devido à estabilização do íon fenolato por ressonância.
• Solubilidade: são solúveis em água devido à presença do grupo hidroxila, o que os torna úteis em formulações aquosas.
• Reatividade: apresentam reatividade típica de compostos aromáticos, passando por diversas reações, como nitração, sulfonação e halogenação.
• Toxicidade: alguns fenóis são tóxicos e podem causar irritação na pele, mucosas e serem prejudiciais à saúde se inalados ou ingeridos em grandes quantidades.

Veja também: Álcoois — compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado

Nomenclatura do fenol

A nomenclatura dos fenóis segue as regras gerais da Iupac (União Internacional de Química Pura e Aplicada) para compostos orgânicos, porém é necessário salientar que existe mais de uma forma de nomeá-los, sempre levando em consideração a presença do grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a um anel benzênico.

Contudo, ainda é comum, em algumas literaturas, o uso de nomes não sistemáticos (triviais), porém aceitos, para alguns compostos orgânicos derivados do benzeno, como é caso do fenol, conforme pode ser visto abaixo:

Nesse sentido, a Iupac recomenda a nomenclatura sistemática para fenóis substituídos, que consiste em indicar a posição dos grupos substituintes no anel de benzeno em relação ao grupo -OH. Sendo assim, os prefixos orto- (o-), meta- (m-) e para- (p-) são utilizados para indicar as posições 1,2-, 1,3- e 1,4-, respectivamente, onde “1” representa a posição da hidroxila. Por exemplo:

Logo, para indicar a localização de apenas um grupo no anel aromático, deve-se ter como base as posições orto, meta e para. Como nos exemplos abaixo:

Quando há mais de um grupo substituinte, é necessário numerar o anel benzênico para indicar a posição dos grupos. Como já vimos, o número 1 é atribuído ao carbono que está diretamente ligado ao grupo -OH^-. Em seguida, os carbonos são numerados sequencialmente para dar a posição dos outros grupos. Por exemplo:

• 2,4-dimetilfenol:

• 3-etil-5-metilfenol:

É importante lembrar que a numeração deve ser feita de forma a atribuir os números mais baixos possíveis aos grupos substituintes. Além disso, perceba que é necessário seguir primeiro o substituinte maior, neste caso o etil, por isso a numeração foi feita no sentido anti-horário.

Vale salientar que todas essas formas são consideradas pela Iupac, mas a forma mais utilizada é esta, em que se utiliza o prefixo “-hidroxi” para moléculas mais complexas:

Localização da OH- + Hidróxi + Localização do substituinte + nome do aromático

Veja os exemplos:

Para saber mais detalhes sobre a nomenclatura do fenol, clique aqui.

Classificações do fenol

Os fenóis podem ser classificados pela quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, conforme demonstrado a seguir:

• Monofenóis: uma hidroxila no anel benzênico.
• Difenóis: duas hidroxilas em posições meta (1,3) ou orto (1,2) no anel benzênico.
• Polifenóis: mais de dois grupos hidroxila no anel benzênico.

Como obter o fenol?

Existem vários métodos para a obtenção do fenol, sendo os principais a partir do benzeno e do cumeno. A seguir, você verá mais detalhes sobre o método de obtenção por benzeno, que pode ser dividido nas seguintes etapas:

1. Nitração do benzeno: o benzeno reage com ácido nítrico (HNO₃) e ácido sulfúrico (H₂SO₄) para formar nitrobenzeno. A reação é catalisada pelo ácido sulfúrico e ocorre em condições controladas de temperatura e pressão para evitar a formação de subprodutos indesejados.

2. Redução do nitrobenzeno: o nitrobenzeno é então reduzido a anilina utilizando hidrogênio gasoso (H2) e um catalisador, como o níquel Raney.

3. Hidrólise da anilina: a anilina é então submetida à hidrólise em meio ácido para produzir fenol e amônia.

4. Separação e purificação do fenol: o fenol é então separado da mistura reacional e purificado por meio de técnicas como destilação e cristalização.

Quais são os principais fenóis?

Os fenóis possuem uma ampla gama de compostos importantes que pertencem a essa classe. Por isso, neste tópico iremos destacar alguns dos principais entre eles:

• Cresóis: existem três isômeros de cresol: o-cresol, m-cresol e p-cresol. São usados como intermediários na produção de produtos químicos e como desinfetantes, a exemplo deste último, que tem a creolina, a qual consiste numa mistura de cresóis.
• Resorcinol: é um di-hidroxifenol utilizado na produção de adesivos, produtos farmacêuticos, corantes e produtos químicos para tratamento de água.
• Catecol: também conhecido como 1,2-dihidroxibenzeno, é utilizado como agente redutor, antioxidante e intermediário na síntese de produtos químicos.
• Ácido gálico: é um tri-hidroxifenol encontrado em muitas plantas e utilizado em medicamentos, corantes e como agente redutor.

Acesse também: Quais são os principais fenóis do cotidiano?

Quais os riscos do fenol à saúde?

Os fenóis não necessariamente oferecem todos os mesmos riscos à saúde, uma vez que a toxicidade e os riscos associados aos fenóis podem variar dependendo da estrutura química específica de cada composto, da concentração, da via de exposição e da duração da exposição. Sendo assim, alguns fenóis podem ser mais tóxicos do que outros e apresentar diferentes níveis de irritação para a pele, olhos e mucosas.

Por exemplo, o fenol, um dos fenóis mais conhecidos, é considerado mais tóxico e corrosivo do que outros da mesma classe. Por outro lado, alguns fenóis naturais presentes em plantas podem ter propriedades benéficas à saúde em baixas concentrações.

Diante disso, listamos a seguir alguns dos principais riscos associados aos fenóis mais “agressivos”:

• Irritação da pele e dos olhos: podem causar irritação na pele, olhos e membranas mucosas. E contato direto pode resultar em queimaduras químicas graves.
• Toxicidade sistêmica: a exposição aos fenóis pode levar à absorção através da pele, ingestão ou inalação, resultando em toxicidade sistêmica. Isso pode causar sintomas como dor de cabeça, tontura, náusea, vômito, dor abdominal, taquicardia, convulsões e até mesmo coma.
• Toxicidade hepática e renal: podem causar danos ao fígado e aos rins, especialmente em casos de exposição crônica ou em altas doses.
• Efeitos respiratórios: a inalação de vapores pode causar irritação das vias respiratórias, resultando em sintomas como tosse, falta de ar e irritação na garganta.
• Efeitos carcinogênicos: há evidências de que alguns fenóis podem ser carcinogênicos em animais de laboratório, embora os estudos em humanos sejam limitados. Como precaução, os fenóis são considerados possíveis carcinógenos humanos.

Exercícios resolvidos sobre fenol

Questão 1

(Uece) Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas e polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem o grupo hidroxila (-OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira.

A) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao ciclohexano, é um fenol.

B) Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono sp do anel aromático, é um fenol.

C) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono saturado do anel aromático.

D) No fenol, o grupo hidroxila está ligado diretamente ao carbono sp² do anel aromático.

Resolução:

Alternativa D.

No anel aromático existem apenas carbonos com ligações do tipo sp²_. Logo, todos os carbonos do anel são insaturados. Portanto, a hidroxila está ligada a um carbono que possui uma instauração.

Questão 2

O fenol é um composto orgânico comumente utilizado na indústria química. Sobre o fenol, qual das seguintes afirmações é correta?

A) O fenol é altamente solúvel em água devido à sua natureza hidrofílica.

B) O fenol é considerado um ácido fraco devido à estabilização do íon fenolato por ressonância.

C) O fenol não apresenta riscos à saúde humana, sendo seguro para uso em produtos de limpeza.

D) A principal aplicação do fenol é como agente redutor em processos industriais.

E) O fenol é um composto incolor e sem odor característico.

Resolução:

Alternativa B.

A acidez do fenol se deve à estabilização do íon fenolato por ressonância, o que facilita a sua capacidade de doar um próton (H⁺) em solução aquosa.

Crédito de imagem

^[1] The Image Party / Shutterstock

Fontes

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