Sais de ácidos carboxílicos

Sais de ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que apresentam como principal característica a presença de uma carboxila. Nessa carboxila, há substituição do hidrogênio da hidroxila (OH) por um cátion de um metal qualquer ou pelo cátion amônio (NH₄⁺).

Representações estruturais de um ácido carboxílico e de um sal de ácido carboxílico.

1. Produção dos sais de ácidos carboxílicos

Um sal de ácido carboxílico é produzido quando um ácido carboxílico é colocado no mesmo meio reacional que uma base inorgânica (substância composta por um metal ou pelo cátion amônio associados ao grupo hidroxila) ou orgânica (como as aminas). Essa reação é denominada reação de salificação ou reação de neutralização.

Reagentes necessários para a formação de um sal de ácido carboxílico.

Inicialmente, temos a dissociação da base, ou seja, ocorre a separação do cátion (seja ele formado por um metal ou pelo amônio) e do ânion hidróxido (OH^-).

Equação que representa a dissociação da base.

Juntamente com a dissociação da base, ocorre a ionização do ácido carboxílico, ou seja, a formação do cátion hidrônio (formado a partir do hidrogênio da carboxila do ácido) e do ânion.

Equação que representa a ionização do ácido carboxílico.

Por fim, o cátion hidrônio interage com o ânion hidróxido, formando água, enquanto que o cátion proveniente da base interage com o ânion proveniente do ácido, formando o sal de ácido carboxílico.

Representação da interação dos íons que formam o sal de ácido carboxílico.

Obs.: Na imagem, a é a carga do cátion Y, que interagiu com o ânion proveniente do ácido, ou seja, é a quantidade de hidroxilas da base.

Veja também: Reações de esterificação

2. Propriedades dos sais de ácidos carboxílicos

• São compostos iônicos, ou seja, são formados por ligações iônicas;

• À temperatura ambiente, são sólidos;

• São inodoros;

• Por serem iônicos, apresentam pontos de fusão e de ebulição elevados. Seus pontos de fusão são tão elevados que é mais fácil transformá-los em outras substâncias químicas, por meio de uma decomposição térmica, do que fazer o sólido virar líquido;

• Apresentam uma extremidade polar e outra apolar, ou seja, quanto à polaridade, são compostos mistos;

• Quando apresentam cátions de elementos da família dos metais alcalinos ou com o amônio (NH₄⁺), são bastante solúveis em água.

  Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

3. Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos

A nomenclatura de um sal de ácido carboxílico, assim como de todo composto orgânico, segue uma regra determinada pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada). Veja abaixo como é formado o nome de um sal de ácido carboxílico:

• Prefixo correspondente ao número de carbonos

• Infixo relacionado ao tipo de ligações (an, en, in, etc) entre os carbonos

• Sufixo -oato (por ser um sal)

• Preposição de

• Nome do metal ou do cátion amônio.

3.1- Exemplos de nomenclatura de sais de ácidos carboxílicos

Exemplo 1: sal com dois carbonos

Estrutura de um sal de ácido carboxílico com dois carbonos.

Nesse exemplo, temos:

• Dois átomos de carbono: prefixo et-

• Apenas ligações simples entre os átomos de carbono: infixo -an-

• Sufixo -oato

• Preposição de

• Metal ligado a ele: alumínio

Sendo assim, o nome desse composto é etanoato de alumínio.

Exemplo 2: sal com quatro carbonos

Estrutura de um sal de ácido carboxílico com quatro carbonos.

Nesse exemplo, temos:

• Quatro átomos de carbono: prefixo but-

• Apenas ligações simples entre os átomos de carbono: infixo -an-

• Sufixo -oato

• Preposição de

• Metal ligado a ele: potássio

Sendo assim, o nome desse composto é butanoato de potássio.

Veja também: Nomenclatura dos ésteres

4. Aplicações dos sais de ácidos carboxílicos

Entre as utilizações dos sais de ácidos carboxílicos, podemos citar:

• Constituem o princípio ativo de diversos medicamentos;

• Fazem parte da composição de corantes para tecidos;

• São componentes principais na produção de sabões e sabonetes.

Obs.: Os sais de ácidos carboxílicos são utilizados na produção de sabonetes e sabões porque eles apresentam, em sua cadeia carbônica, uma parte polar (capaz de unir-se à água) e uma parte apolar (capaz de unir-se à molécula de sujeira, por exemplo ao óleo na roupa).

5. Exercícios sobre sais de ácidos carboxílicos

Questão 1 - Dadas as substâncias abaixo, qual delas pode atuar como um sabão?

a) Propanona

b) Ácido butanoico

c) Etanol

d) Etanoato de metila

e) Propanoato de magnésio

Resposta: Letra e)

Uma substância pode atuar como sabão quando é um sal de ácido carboxílico. Entre as opções fornecidas, temos um sal na alternativa e, porque seu nome é formado por oato + de + nome de um metal (no caso, o magnésio).

Questão 2 - Para a formação de um sal de ácido carboxílico, é necessário qual dos pares de elétrons abaixo?

a) Ácido carboxílico e éster

b) Ácido carboxílico e álcool

c) Ácido carboxílico e amina

d) Ácido carboxílico e base inorgânica

e) Ácido carboxílico e nitrocomposto

Resposta: Letra d)

Uma reação de salificação (formação de um sal de ácido carboxílico) ocorre sempre que reagimos um ácido carboxílico com uma base inorgânica, ou seja, alternativa d.