Reações de adição

Reações de adição são aquelas em que adicionamos átomos ou agregados atômicos a uma molécula insaturada do tipo alceno, alcino, alcadieno, aromático ou ciclano, que perde ou diminui suas insaturações. Estudaremos neste artigo as reações de adição do tipo hidrogenação, halogenação, hidro-halogenação e hidratação. Uma utilização comercial muito popular para uma reação de adição é a fabricação da margarina, que nada mais é do que a hidrogenação (um tipo de reação de adição) de uma gordura vegetal insaturada.

Leia também: Reações de eliminação – reações orgânicas em que há a desvinculação de parte de uma molécula

Como ocorrem as reações de adição?

Para se adicionar átomos ou agregados a uma molécula, o pré-requisito é que essa molécula tenha pelo menos uma insaturação, ou seja, uma ligação π (pi). Essa ligação será rompida para que ali entrem os compostos a serem adicionados, ou seja, para cada quebra de uma ligação π, acontece a formação de duas ligações do tipo sigma (σ).

As reações de adição ocorrem em moléculas insaturadas, eliminando ou diminuindo essa saturação.
As reações de adição ocorrem em moléculas insaturadas, eliminando ou diminuindo essa saturação.

Tipos de reações de adição

  • Adição de hidrogênio (hidrogenação ou reação de Sabatier-Sederens)

A hidrogenação é a adição de hidrogênios a uma molécula com insaturação a partir da quebra de uma ligação pi e. Para que essa reação aconteça, são necessárias condições ideais de temperatura e pressão e também um catalisador, que pode ser o níquel (Ni) ou a platina (Pt). Veja o exemplo a seguir da hidrogenação de um alceno.

Perceba que o composto, após passar pela reação de adição, perde a insaturação da molécula. Tem-se como produto uma molécula da função alcano.

Para reações de adição de hidrogênio em moléculas da função alcino ou outra com mais de uma insaturação, o processo é o mesmo. O que difere é que há duas etapas, duas ligações pi são rompidas, e o produto final é um número maior de hidrogênios. Para que aconteça a hidrogenação completa, ou seja, para que não haja mais insaturações no composto, é necessário um catalisador forte, pois, no caso da hidrogenação, a segunda etapa é um processo lento. Se o catalisador não for forte, essa etapa não acontecerá.

Exemplo:

A hidrogenação é a reação utilizada para transformar gorduras insaturadas em gorduras saturadas. Um alimento do nosso cotidiano proveniente dessa reação é a margarina.

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A imagem a seguir é a hidrogenação feita em escala industrial. Em um tanque, é colocado óleo vegetal insaturado, que vai ser girado por um impulsor de metal, geralmente feito de platina ou níquel. Nesse tanque há um sistema que leva o gás hidrogênio para ser dispersado por um cano submerso ao óleo. Todo o sistema é mantido em condições ideais de temperatura e pressão.

Processo industrial de hidrogenação de gorduras e óleos
Processo industrial de hidrogenação de gorduras e óleos

Para conhecer mais detalhes acerca dessa reação de adição, acesse: reação de hidrogenação.

  • Adição de halogênio (halogenação)

Na reação de halogenação, assim como na hidrogenação, acontece a quebra de uma insaturação, isto é, há o rompimento de uma ligação π para que haja a adição de átomos novos à molécula. Nesse caso, são adicionados halogênios, que são átomos da família 7A (I, Br, Cl, F). Todavia, para a reação de adição, não vamos considerar o flúor (F), que, por ser um átomo muito reativo, pode destruir a molécula orgânica original. Para reações de adição de halogênio, não é necessário o uso de catalisadores, pois se trata de uma reação espontânea.

Exemplo:

No exemplo, os reagentes são uma molécula da função alceno e o cloro no estado gasoso. Como produto, temos um composto da função haleto.

A halogenação de alcinos ou moléculas orgânicas com mais de uma insaturação segue o mesmo processo. Como se trata de uma reação espontânea, enquanto houver reagentes e insaturações na molécula, a reação continuará acontecendo. Caso queira entender melhor esse processo, leia: reação orgânica de adição por halogenação.

  • Adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação)

A reação de adição de haletos de hidrogênio é a inserção de um hidrogênio e um halogênio em uma molécula orgânica insaturada, que perde a insaturação como nos demais casos de reação de adição. Vale ressaltar que, para reações com halogênios, não se usa o flúor, que é muito reativo, então os possíveis reagentes para esse tipo de adição são, em ordem de reatividade: HI, HBr, HCl.

Exemplo:

Veja que, nesse tipo de adição, nossos reagentes são um hidro-halogênio e uma molécula da função alceno. Como produto obtivemos uma molécula do tipo haleto orgânico, mais especificamente um cloreto de etila.

  • Adição de água (hidratação)

Inicialmente temos como reagentes uma molécula da função alceno e uma molécula de água. Como produto da reação, obtivemos uma molécula do tipo álcool.

A adição de água ou a hidratação de uma molécula orgânica ocorre com a quebra de uma insaturação e na presença de ácido; assim, a molécula de água é dividida em duas partes: hidroxila e hidrogênio. Ambos se direcionam para carbonos vizinhos, que antes faziam parte da dupla ou tripla ligação. Observe o exemplo:

Regra de Markovnikov

Em reações de hidro-halogenação e de hidratação, em que a cadeia carbônica admite mais de um carbono possível para ser adicionado o hidrogênio, devemos levar em conta que haverá, como resultado da reação, dois produtos diferentes. No entanto, um desses isômeros (compostos diferentes com mesma fórmula molecular) possui mais probabilidade de acontecer. O que diz a regra de Markovnikov é que o hidrogênio tende a se ligar ao carbono mais hidrogenado, ou seja, o carbono que tem mais hidrogênios ligados diretamente a ele.

  • Exemplo:

Para saber mais detalhes dessa lei química, veja o texto: explicação teórica da regra de Markovnikov.

Exercícios resolvidos

Questão 1 - (Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mol, de 1:1, obtendo-se em cada caso um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:

A) 1-butino e 1-buteno.

B) 1,3-butadieno e ciclobutano.

C) 2-buteno e 2-metilpropeno.

D) 2-butino e 1-buteno

E) 2-buteno e 2-metilpropano.

Resolução

Alternativa C. Para resolver essa questão, vamos observar a reação de traz para frente. Se temos um produto cuja fórmula molecular é C4H10 e ele foi submetido a uma hidrogenação, ou seja, adição de H2, podemos deduzir que a fórmula molecular do reagente é C4H8, com dois hidrogênios a menos antes da adição. Agora é só montar as possíveis estruturas para C4H8, que serão:

Questão 2 - (PUC) Reagindo 2-penteno com Hbr, obteremos:

A) somente 2-bromopentano.
B) somente 3-bromopentano.
C) uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.
D) pentano não reage com HBr.
E) 2,3-dibromopentano.

Resolução

Alternativa C. Essa reação é uma hidro-halogenação em que o bBromo pode ligar-se tanto ao carbono 2 quanto ao 3. A regra de Markovnikov não se aplica a esse caso, pois os dois carbonos em questão estão igualmente hidrogenados; portanto, o resultado da reação é uma mistura aleatória de 2-bromopentano e 3-bromopentano.

 

Publicado por: Laysa Bernardes Marques de Araujo
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