Amidas

Amidas são um grupo de substâncias orgânicas que apresentam em sua estrutura uma carbonila (C=O) ligada a um nitrogênio. Pertencem às funções nitrogenadas, assim como aminas, nitrocompostos, nitrilas, isonitrilos e sais de amônio quaternário, já que apresentam em sua constituição pelo menos um átomo de nitrogênio.

A maior parte das amidas é produzida em laboratório. Dos poucos representantes naturais, podemos destacar as proteínas, substâncias que exercem diversas funções no organismo.

Resumo

• Amidas são substâncias nitrogenadas que apresentam uma carbonila (C=O) ligada a um nitrogênio (N).

• O nitrogênio das amidas pode apresentar um ou dois radicais ligados a ele.

• Podem ser classificadas em primárias, secundárias (monossubstituídas) ou terciárias (dissubstituídas).

• As amidas são polares, sólidas, realizam ligações de hidrogênio, possuem pontos de fusão e ebulição elevados, são mais densas que a água e são mais solúveis em solventes orgânicos,

• Na nomenclatura de uma amida, utilizamos prefixo (do número de carbonos), infixo (tipo de ligação entre os carbonos) e o sufixo amida.

• As amidas cíclicas são chamadas de lactamas.

Grupo funcional das amidas

O grupo funcional de uma amida, ou seja, o grupo ou o átomo que determina as características semelhantes das amidas é o NH₂ ligado a uma carbonila (C=O). Veja as suas variações:

Observe que a variação entre os grupos funcionais das amidas está na substituição de um ou de todos os hidrogênios no NH₂. Ligado à carbonila, pode haver um radical orgânico ou apenas um hidrogênio.

Exemplos de amidas

• Kevlar

É obtido por meio da polimerização do ácido tereftálico (ácido p-benzenodioico) e a p-benzenodiamina.

Equação química da formação do Kevlar

• Náilon 66

  É obtido por meio da polimerização entre dois monômeros que contêm, cada um, seis átomos de carbono, hexametilenodiamina e ácido adípico.

- Penicilina

É uma amida que apresenta a seguinte estrutura geral:

- Ureia

É uma amida formada pela presença de dois grupos NH₂ ligados à carbonila.

Amidas no dia a dia

Veja as aplicações de algumas amidas muito empregadas no dia a dia.

→ Ureia

É largamente utilizada como:

• adubo na alimentação do gado;

• estabilizador de explosivos;

• produção de resinas e medicamentos;

• produção de chuva artificial;

• umectante e hidratante em cremes e pomadas;

• produção de fertilizantes agrícolas.

Amidas fazem parte da composição de explosivos.

→ Náilon

É utilizado na produção de:

• paraquedas;

• tendas;

• macas;

• roupas íntimas;

• roupas desportivas;

• fios de sutura médica.

→ Kevlar

É utilizado em:

• forração do compartimento do motor dos aviões;

• coletes e capacetes à prova de balas;

• roupas de pilotos de fórmula 1 e em seus carros de corrida;

• bicicletas;

• raquetes de tênis;

• chassis de carros;

• cintos de segurança;

• cordas;

• roupas contra incêndios;

• esquis esportivos especiais;

→ Penicilina

É um antibiótico (medicamento que combate bactérias) que já foi muito utilizado para tratar doenças como otite, sinusite, faringite, meningites e infecções na pele.

Veja também: Doenças bacterianas

Curiosidades sobre as amidas

• Quando a ureia é aquecida, produz uma substância denominada biureto, o qual, na presença de sais de cobre, produz uma coloração vermelha muito intensa. O biureto é um indicador de sais de cobre.

• O Kevlar é um material mais forte que o aço e só derrete a 350 ^oC.

• A primeira aplicação do náilon foi na produção de escovas de dente, mas a aplicação mais consagrada foi na produção de meias, na década de 1940.

• A penicilina foi descoberta por acaso quando Alexander Fleming saiu de férias e deixou uma cultura de bactérias Staphylococcus em seu laboratório. Quando retornou, verificou a presença de um bolor que não permitiu o desenvolvimento bacteriano.

Classificação das amidas

As amidas são classificadas de acordo com a quantidade de hidrogênios presentes no grupo funcional (NH₂).

• Primária: é a amida que apresenta todos os hidrogênios no grupo NH₂.

• Monossubstituída (ou secundária): é a amida que apresenta um hidrogênio no grupo funcional, estando o nitrogênio ligado a apenas um radical orgânico.

Modelo-padrão de uma amina monossubstituída.

Um exemplo de amina monossubstituída é a N-metil-etanamida. Veja sua estrutura:

• Dissubstituída (ou terciária): é a amida que não apresenta nenhum hidrogênio no grupo funcional, estando o nitrogênio ligado a dois radicais orgânicos.

Modelo-padrão de uma amida secundária.

Um exemplo de amida dissubstituída é a N,N-dimetil-etanamida. Veja sua estrutura:

Propriedades das amidas

• Toda molécula de amida é polar.

• As moléculas de amidas interagem entre si por ligações de hidrogênio.

• Quando comparamos as amidas com os ácidos carboxílicos, elas apresentam pontos de fusão e ebulição muito superiores.

• As amidas apresentam-se no estado sólido em temperatura ambiente, com exceção da metanamida, que é líquida.

• São sustâncias mais densas que a água.

• A solubilidade das amidas em solventes orgânicos é melhor do que na água.

• De forma geral, elas se desfazem facilmente.

• São sólidos incolores.

• Possuem odor característico.

Veja também: Moléculas orgânicas polares e apolares

Nomenclatura das amidas

A regra proposta pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para a nomenclatura de uma amida é:

prefixo do número de carbonos + infixo + amida

→ Prefixos do número de carbonos

Cada quantidade de carbonos em uma cadeia orgânica apresenta um prefixo exclusivo.

• 1 carbono = met

• 2 carbonos = et

• 3 carbonos = prop

• 4 carbonos = but

• 5 carbonos = pent

• 6 carbonos = hex

• 7 carbonos = hept

• 8 carbonos = oct

• 9 carbonos = non

• 10 carbonos = dec

→ Infixo

Está relacionado ao tipo de ligações entre os átomos de carbono na cadeia.

• Apenas ligações simples = an

• Uma ligação dupla = en

• Uma ligação tripla = in

• Duas ligações duplas = dien

→ Exemplo de aplicação de nomenclatura em amida não ramificada

Na amida, podemos identificar:

• cinco átomos de carbono = pent;

• apenas ligações simples entre os carbonos = an.

O nome da estrutura é pentanamida.

→ Exemplo de aplicação de nomenclatura em amida ramificada

Na amida, podemos identificar:

• três átomos de carbono na estrutura principal = prop;

• apenas ligações simples entre os carbonos = an;

• Radical etil ligado ao nitrogênio = etil na posição N.

O nome da estrutura é N-etil-propanamida.

Se a amida apresentar uma cadeia fechada, de acordo com a IUPAC, sua nomenclatura deve obedecer às seguintes regras:

• Amida cíclica com três átomos de carbono: β-lactama.

• Amida cíclica com quatro átomos de carbono: γ-lactama.

• Amida cíclica com cinco átomos de carbono: δ-lactama.

Veja também: Nomenclatura das aminas

Exercícios resolvidos sobre amidas

Questão 1 – (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:

É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, inclui-se o grupo

a) amino.

b) carbonila.

c) hidroxila.

d) metila.

Alternativa a). Na estrutura, temos o grupo metila (CH₃), carbonila (C=O), hidroxila (OH) e o grupo amida (pois o NH₂ está ligado a uma carbonila), e não o grupo amino.

Questão 2 – Amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias de acordo com o:

a) número de radicais alquila ligados ao nitrogênio.

b) número de radicais arila ligados ao nitrogênio.

c) número de átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio.

d) número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio.

e) tipo de amina a partir da qual foi formada.

Alternativa c). A classificação da amida depende da quantidade de hidrogênios ligados ao nitrogênio.