Isomeria
A isomeria começou a ser considerada em 1823 quando os químicos Liebeg e Wohler criaram, respectivamente, o isocianato de prata (AgONC) e o cianato de prata (AgOCN). Quando o químico alemão Friedrich Wohler (discípulo do químico sueco Jons Jacob Berzelius) realizou a síntese da ureia a partir da amônia, a isomeria foi confirmada:
Síntese da ureia a partir do aquecimento do cianato de amônio
Com essa síntese, Wohler observou que tanto a ureia quanto o cianato de amônio apresentavam os mesmos constituintes químicos, ou seja, a mesma fórmula molecular. Com essa observação, surgiu a definição de isomeria:
“Isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.”
O estudo da isomeria é dividido em duas grandes áreas:
-
Isomeria plana ou constitucional;
-
Isomeria espacial ou estereoisomeria.
a) Isomeria plana ou constitucional
É a isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais planas diferentes. Esse fenômeno origina substâncias completamente diferentes em relação às propriedades físicas e químicas. Os tipos de isomeria plana são:
-
Isomeria plana de função: os isômeros pertencem a diferentes funções;
-
Isomeria plana de cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam cadeias planas com características diferentes;
-
Isomeria plana de posição: os isômeros pertencem à mesma função, a mesma caraterística de cadeia, mas diferem quanto à posição de algum grupo (ramificação, insaturação ou grupo funcional);
-
Isomeria plana por metameria: os isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma caraterística de cadeia, mas diferenciam-se quanto à posição de um heteroátomo;
-
Isomeria plana por tautomeria: tipo especial de isomeria que ocorre entre um enol e um aldeído ou entre um enol e uma cetona.
b) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
É a parte da isomeria que analisa as posições de cada um dos ligantes de um isômero no plano espacial. Assim, podemos ter duas moléculas da mesma substância, mas com ligantes em posições diferentes no espaço. Há dois tipos de isomeria espacial:
-
Isomeria geométrica: Ocorre em moléculas em que dois dos carbonos de uma cadeia aberta ou fechada não apresentam rotação em seus eixos. Assim, os seus ligantes sempre ocupam planos fixos no mesmo plano ou em planos diferentes. Essa isomeria é diferenciada por meio de dois sistemas de nomenclatura:
Cis-trans (os carbonos apresentam ligantes iguais)
E-Z os carbonos apresentam ligantes diferentes entre si)
- Isomeria óptica: É a isomeria presente em moléculas que apresentam carbono assimétrico ou quiral. Por essa razão, não é possível dividir a estrutura em duas partes iguais. Os isômeros ópticos apresentam a capacidade de polarizar e desviar o plano da luz. Eles podem ser chamados de:
Isômeros ativos (antípodas ópticas)
Isômeros inativos (mistura racêmica)
Isômeros meso
Diastereoisômeros