Isomeria Plana

Isômeros se definem como substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se diferem em alguns aspectos.

A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.

Vejamos os cinco tipos de Isomeria plana:

Isomeria de Função: os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com alcoóis e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Exemplo:




Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas pertencem a diferentes funções:
Éteres: compostos que apresentam Oxigênio (O) localizado entre carbonos.
Alcoóis: apresentam grupo (-OH) ligado a carbono saturado.

Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

Exemplos:

Isômeros xilenos (orto, meta e para).

C8H16



As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH3 (ramificações).


1-pentino e 2-pentino possuem mesma fórmula molecular: C5H8O. A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação tripla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

H2C = CH – CH3                                
cadeia aberta                                                       cadeia fechada

Propeno e Ciclopropano possuem mesma fórmula molecular (C3H6) e pertencem à mesma função (hidrocarbonetos), mas se diferem no tipo de cadeia.

Propeno – cadeia aberta (alifática)
Ciclopropano – cadeia fechada (cíclica)

Metameria: ou Isomeria de Compensação. Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição do heteroátomo. Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:

C4H11N


A fórmula molecular C4H11N é a mesma para ambas as cadeias, elas também pertencem à mesma função (Amina), porém o diferencial está na posição do heteroátomo: N (Nitrogênio). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está centralizado.

Tautomeria: também conhecida por Isomeria dinâmica, nela os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico em solução.


Cetona                                    Enol

Pode-se dizer que os compostos cetona e enol, apesar de pertencerem a funções químicas diferentes, são isômeros (tautômeros).

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Isomeria espacial 

Publicado por: Líria Alves de Souza
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Questão 1

Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:

1ª Coluna: 2ª Coluna:
 I. Isomeria de função a) dimetilamina e etilamina.
 II. Isomeria de posição b) etoxietano e metoxipropano.
 III. Isomeria de cadeia c) 1-propen-2-ol e propanona.
 IV. Metameria d) metanoato de metila e ácido etanoico.
 V. Tautomeria e) but-1-eno e but-2-eno.

Questão 2

Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:

Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6
Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6

O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?

a) De função.

b) De cadeia.

c) De posição.

d) Metameria.

e) sem isomeria.

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