Química Orgânica

A Química Orgânica é a subárea da Química que explora as propriedades, os aspectos estruturais e a reatividade dos compostos orgânicos. Compostos orgânicos são formados predominantemente por carbono e hidrogênio e são chamados hidrocarbonetos quando formados unicamente por esses dois elementos.

Podendo ser reconhecida como química da vida, a Química Orgânica está presente nas moléculas que compõem os organismos vivos, como proteínas, carboidratos e gorduras. Além disso, compostos orgânicos são a base da vida moderna, constituindo os plásticos, as borrachas, outros tipos de polímeros, os combustíveis, os fertilizantes, os alimentos, os tecidos, os fármacos e muitos outros itens.

Leia também: Quais são as características dos compostos orgânicos?

Resumo sobre Química Orgânica

• A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos orgânicos.

• Os compostos orgânicos são aqueles formados principalmente por carbono e hidrogênio.

• A Química Orgânica explora os aspectos estruturais, as propriedades e a reatividade dos compostos orgânicos.

• A análise estrutural determina a fórmula do composto, a presença de insaturações e a ocorrência de isomeria.

• As propriedades físico-químicas dos compostos orgânicos variam de acordo com a função orgânica.

• As reações orgânicas se dividem em quatro classes e são relevantes para a produção de fármacos, polímeros e outras substâncias de interesse comercial.

• A Química Orgânica é considerada a química do carbono, pois graças à capacidade do carbono em formar longas cadeias carbônicas existe uma infinidade de compostos orgânicos no planeta.

• A Química Orgânica é também conhecida como a química da vida, pois os organismos vivos são constituídos por compostos orgânicos.

• A Química Orgânica tem importância fundamental para a sociedade, pois as reações orgânicas são responsáveis pela síntese de polímeros, borrachas, fertilizantes, agroquímicos, tecidos, solventes, corantes, alimentos, fármacos e muitos outros produtos de uso diário.

O que é Química Orgânica?

A Química Orgânica é a área da Química que se dedica ao estudo dos compostos contendo carbono, incluindo análises estruturais e estudo das propriedades e das reações desses compostos.

A análise da estrutura dos compostos orgânicos determina sua fórmula estrutural, a existência de insaturações e a ocorrência de isomeria.

No estudo das propriedades são avaliadas as propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos e parâmetros que interferem na sua reatividade.

A investigação das reações químicas envolve a análise dos processos químicos de transformação e as condições necessárias para a síntese de fármacos, de produtos naturais e de polímeros, por exemplo.

Os compostos orgânicos são uma ampla classe de moléculas constituídas por átomos de carbono e hidrogênio, mas podem incluir vários outros elementos, como o oxigênio, o nitrogênio, o fósforo, os halogênios, o silício e o enxofre. As moléculas biológicas também são estudadas dentro do contexto da Química Orgânica, assim como os compostos organometálicos, os quais contêm ligações entre carbono e metais.

Entre os séculos XVIII e XIX, os cientistas que estudavam substâncias obtidas por meio de animais e plantas passaram a denominá-las como “orgânicas”, em razão de serem derivadas de sistemas vivos e “organizados”. No mesmo sentido, os compostos derivados de rochas, minérios, oceanos e atmosfera eram conhecidos como “inorgânicos” por serem obtidos de sistemas não vivos.

Essa classificação se baseava no conhecimento da época, o qual considerava que organismos vivos possuíam uma força vital e que assim os compostos orgânicos apenas poderiam ser produzidos por meio de substâncias orgânicas, pois dessa forma a força vital seria mantida. A teoria da força vital enfraqueceu conforme o conhecimento científico foi se desenvolvendo.

Em 1828, o químico Friedrich Wohler conseguiu obter a ureia ― um composto orgânico encontrado na urina ― por meio da reação química entre dois compostos inorgânicos. Esse experimento foi o ponto de partida para que os cientistas entendessem que seria possível obter compostos orgânicos também em laboratório.

Atualmente, a Química Orgânica engloba os estudos de substâncias existentes naturalmente no ambiente e aquelas produzidas pelos organismos vivos, além da análise de compostos desenvolvidos pelo ser humano, como os polímeros e os fármacos.

O que a Química Orgânica estuda?

→ Compostos orgânicos

A Química Orgânica é estruturada em torno do estudo dos compostos orgânicos. Os compostos orgânicos são formados por ligações covalentes entre carbonos, entre carbono e hidrogênio e por moléculas derivadas destas.

Na tabela abaixo são mostradas as estruturas de dois compostos orgânicos diferentes, o pentano e o pentanol. Ambos possuem ligações entre carbonos e carbono-hidrogênio. O pentanol, além destas, possui também ligações com o átomo de oxigênio. Note que o elemento que predomina nessas moléculas é o carbono.

Em razão da propriedade do carbono de realizar múltiplas ligações covalentes e em série, uma infinidade de compostos orgânicos diferentes pode ser formada. Atualmente, estima-se que a quantidade de compostos orgânicos conhecidos é de aproximadamente 20 milhões, considerando os compostos encontrados naturalmente e aqueles preparados em laboratório.

Os compostos orgânicos podem ser classificados em moléculas orgânicas naturais encontradas na natureza e sintetizadas pelos seres vivos e moléculas orgânicas artificiais, as quais são produzidas pelo ser humano em condições controladas, em ambiente laboratorial ou industrial.

Veja também: Tioéteres — os compostos orgânicos sulfurados que são semelhantes aos éteres

→ Carbono

A Química Orgânica estuda os compostos orgânicos, que são moléculas formadas pelo átomo de carbono. É até mesmo comum se referir à Química Orgânica como a química do carbono.

A importância desse elemento químico está associada com o fato de que o carbono faz parte de uma imensa quantidade de compostos. A diversidade química do carbono se deve à singularidade da sua estrutura e à sua capacidade de formar ligações.

O átomo de carbono possui quatro elétrons de valência que permitem a formação de quatro ligações covalentes. O carbono é capaz de se ligar repetidamente, constituindo cadeias longas de carbono, chamadas de cadeias carbônicas, e estruturas cíclicas de carbono (fechadas), conhecidas como anéis.

As ligações químicas covalentes formadas entre carbonos podem ser simples, duplas ou triplas. O carbono também é capaz de se ligar prontamente a outros elementos químicos, como o oxigênio, o enxofre, o nitrogênio e o hidrogênio.

Quase todos os compostos de carbono pertencem à classe dos orgânicos. No entanto, existem compostos contendo carbono que são classificados como inorgânicos. A delimitação entre eles é tênue e ainda não há um consenso definitivo entre os cientistas. Pode-se considerar como compostos inorgânicos de carbono os carbetos, carbonatos, bicarbonatos, cianetos, óxidos de carbono e alótropos do carbono.

→ Cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são o conjunto de átomos de carbono ligados que formam as moléculas que compõem os compostos orgânicos. As cadeias carbônicas existem em razão da propriedade que o carbono possui de realizar ligações em série com outros carbonos. Essa propriedade é conhecida como catenação.

Essas cadeias podem ser formadas apenas por átomos de carbono, caracterizando cadeias homogêneas, ou podem conter outros tipos de átomos, diferentes do carbono, como o oxigênio, o enxofre ou o nitrogênio. Nesse caso, trata-se de cadeias heterogêneas.

Uma forma simplificada de representar as cadeias carbônicas na Química Orgânica é utilizar a notação em bastão. Nesse tipo de representação, cada linha (―) corresponde a uma ligação entre carbonos, sendo as extremidades e as inflexões (união entre duas linhas) consideradas um átomo de carbono. Nessa representação, não são expressos os átomos de hidrogênio, os quais ficam implícitos ao considerar que carbonos possuem a capacidade de formar quatro ligações.

A ilustração abaixo representa a mesma molécula de hexano em dois formatos diferentes.

→ Funções orgânicas

Os compostos orgânicos se dividem em diversas funções orgânicas, de acordo com propriedades químicas similares. Tais propriedades derivam da existência de um grupo funcional específico que caracteriza cada função orgânica.

Por exemplo, os hidrocarbonetos são uma função orgânica cujas moléculas são formadas apenas por carbono e hidrogênio. As cetonas se diferenciam dos hidrocarbonetos por apresentarem um átomo de oxigênio unido a um átomo de carbono por uma dupla ligação. A existência do oxigênio na molécula é suficiente para que muitas propriedades físico-químicas sejam alteradas, como polaridade e elevação dos pontos de fusão e ebulição.

A tabela abaixo apresenta algumas propriedades físico-químicas de duas moléculas formadas por quatro átomos de carbono, uma delas pertencente aos hidrocarbonetos e a outra ao grupo das cetonas. A única diferença entre elas é a presença do átomo de oxigênio. Contudo, note como essa diferença é capaz de alterar as propriedades apresentadas.

Os compostos orgânicos se dividem em diversas funções orgânicas, que são basicamente definidas pelo elemento diferente de carbono e hidrogênio que está presente. As funções oxigenadas são aquelas que contêm oxigênio, as funções nitrogenadas possuem átomos de nitrogênio, as funções sulfuradas contêm o elemento enxofre. Também existem funções orgânicas com presença de halogênios, fósforo, boro e metais.

Além disso, as funções orgânicas podem ser identificadas pelo nome da molécula, pois cada um deles possui um sufixo (terminação do nome) diferente.

Importante: Os grupos R representados nos grupos funcionais se referem aos segmentos da cadeia, formados por carbono e/ou hidrogênio.

→ Reações orgânicas

As reações orgânicas são reações químicas que ocorrem entre os compostos orgânicos. Como há uma infinidade de compostos orgânicos, também existem vários tipos de reações orgânicas. Porém, é possível subdividi-las em quatro principais classes: reações de adição, de substituição, de eliminação e de oxidação.

◦ Reações de adição

Nas reações de adição, duas ou mais moléculas se combinam para formar uma única substância. Essa reação acontece pelo rompimento de alguma das ligações químicas do composto orgânico, sendo adicionado a ele algum outro reagente.

As reações de adição ocorrem com facilidade em compostos insaturados, que são aqueles que contêm duplas ou triplas ligações, tais como os hidrocarbonetos alcenos e alcinos.

Essas reações são nomeadas de acordo com os reagentes envolvidos. Por exemplo, nas reações de halogenação, um halogênio é adicionado a um hidrocarboneto. Nas reações hidratação, uma molécula de água é adicionada ao composto orgânico. Já as reações de hidrogenação são realizadas pela inserção de átomos de hidrogênio à cadeia orgânica.

◦ Reações de substituição

Nas reações de substituição, há substituição de um radical orgânico por outro. É comum ocorrer com alcanos e com compostos aromáticos. Nesses casos, há a substituição dos átomos de hidrogênio por um dos átomos do outro reagente.

◦ Reações de eliminação

As reações de eliminação são o oposto das reações de adição. Na eliminação, um dos ligantes do carbono da molécula orgânica é removido da molécula isoladamente, em uma eliminação intramolecular. Ou então ele pode se combinar com o outro reagente, formando uma nova molécula, em uma eliminação intermolecular.

◦ Reações de oxidação

As reações de oxidação são também conhecidas como oxirredução. Essas reações se iniciam pela ação de um catalisador, que age como agente oxidante.

Compostos insaturados e álcoois estão sujeitos às reações de oxidação. A função do agente oxidante é romper uma das ligações da insaturação ou romper a ligação carbono-oxigênio, adicionando átomos de oxigênio à molécula orgânica.

Os oxidantes mais comuns são o permanganato de potássio (KMnO₄), o dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) e o ozônio (O₃).

Saiba mais: Estequiometria — a subárea da Química que calcula as quantidades de reagentes e de produtos das reações químicas

→ Isomeria

Quando dois ou mais compostos distintos possuem a mesma fórmula molecular eles são isômeros entre si, possuindo estrutura molecular e propriedades químicas diferentes. A isomeria se apresenta de duas formas: isomeria plana e isomeria geométrica.

◦ Isomeria plana

Na isomeria plana ou constitucional, os compostos se diferenciam por alterações em sua estrutura. Essas alterações se encaixam em cinco casos:

• Isomeria de cadeia: os isômeros possuem classificação de cadeias diferentes. Por exemplo, um deles possui cadeia linear, e o outro, cadeia ramificada. Para identificar a isomeria de cadeia é necessário conhecer a classificação das cadeias carbônicas.

• Isomeria de posição: a função química, a insaturação ou a ramificação ocupam diferentes posições na estrutura das moléculas isômeras.

• Isomeria de função: os isômeros possuem diferentes funções químicas, mantendo a fórmula molecular.

• Isomeria de compensação ou metameria: ocorre alteração na posição do heteroátomo dentro da cadeia carbônica. Heteroátomo é todo elemento de um composto orgânico diferente de carbono e hidrogênio que compõe a cadeia principal. Ocorre apenas com algumas funções químicas específicas, que permitam a existência de heteroátomos, tais como éteres, ésteres, aminas e amidas. No caso de aminas e amidas, os átomos de nitrogênio precisam ser secundários e terciários.

• Isomeria dinâmica ou tautomeria: esse é um caso bem específico de isomeria. Na tautomeria, os isômeros se diferem pela função química, porém, estabelecem um equilíbrio químico em que ambos coexistem. Ou seja, os dois isômeros existem ao mesmo tempo, em solução, e se interconvertem por meio de um rearranjo de átomos.

◦ Isomeria espacial

Na isomeria espacial, ou estereoisomeria, os compostos isômeros possuem a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de ligação entre os átomos, mas eles ocupam posições diferentes no espaço.

Há apenas duas possibilidades: isomeria geométrica e isomeria óptica.

• Isomeria geométrica: é mais conhecida como isomeria “cis-trans”. Ocorre em compostos insaturados e aromáticos, pois envolve a posição dos átomos no espaço, em torno da dupla ou tripla ligação. Em isômeros cis, os ligantes diferentes unidos aos átomos de carbono da insaturação se encontram do mesmo lado da dupla ligação. Em isômeros trans, esses ligantes se encontram em lados opostos ao da dupla ligação.

• Isomeria óptica: ocorre com compostos que mantêm a mesma fórmula molecular e se diferenciam pela sua atividade óptica, ou seja, pela capacidade de desviar a luz polarizada em diferentes sentidos. Isômeros ópticos são a imagem especular um do outro e são conhecidos como enantiômeros.

Saiba também: Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros

→ Polímeros

Os polímeros são moléculas muito grandes formadas pela união de moléculas menores, denominadas monômeros. Os monômeros são unidades menores que se combinam para formar a grande estrutura de um polímero. É muito comum os polímeros serem chamados de macromoléculas.

Alguns polímeros ocorrem naturalmente na natureza, como a celulose, o amido, a pectina e as proteínas. Os polímeros artificiais são produzidos em laboratório e muito utilizados para as tarefas básicas do cotidiano, como o polietileno, o PVC, o isopor e o teflon.

A imagem abaixo representa a estrutura do polímero sintético Kevlar, que é uma fibra sintética de alta resistência empregada para a construção de canoas, objetos para bicicleta, coletes à prova de balas e outros. A estrutura dessa macromolécula é formada pela união de moléculas menores pertencentes ao grupo funcional amida.

Aplicações da Química Orgânica

As aplicações da Química Orgânica na vida cotidiana são tão amplas que se torna impossível descrever todas elas. Alguns usos e aplicações serão destacados na sequência, porém é importante reconhecer que existem muitos outros exemplos onde a Química Orgânica se faz presente.

Os fármacos, os antiobióticos, os tratamentos quimioterápicos e outros tratamentos disponíveis para doenças e manutenção da saúde existem em razão das reações orgânicas e de pesquisa na área de Química Orgânica.

Os pesquisadores dessa área se concentram em extrair da natureza compostos ativos que possuam funções terapêuticas e podem até mesmo reproduzir a síntese de tal composto em laboratório, de forma sintética. Por meio da observação da natureza, muitos outros fármacos podem ser desenvolvidos pelos cientistas.

Os pesticidas e grande parte dos fertilizantes empregados no setor da agricultura são compostos orgânicos, sendo por isso resultado dos estudos da Química Orgânica, que constantemente os aprimora.

Os combustíveis que movimentam automóveis e máquinas derivam de processos ou de matérias-primas orgânicas. O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos por meio da qual são extraídos a gasolina, o óleo diesel, o querosene, o propano e o butano. Todos são produtos empregados para geração de energia.

Outros processos de geração de energia também ocorrem via reações orgânicas, como a pirólise, que é uma reação de oxidação em que matéria orgânica é queimada, formando gás carbônico, vapor de água e energia.

Os plásticos que utilizamos todos os dias para as mais diversas tarefas são formados por polímeros, que são substâncias orgânicas. A maior parte dos plásticos é derivada do petróleo e acaba sendo prejudicial para a natureza quando descartada incorretamente. Contudo, muitos pesquisadores vêm se empenhando para desenvolver novos tipos de polímeros por meio de novas matérias-primas que sejam biodegradáveis e menos agressivas ao meio ambiente.

Na área industrial, a Química Orgânica se faz presente na maior parte dos setores, atuando no aumento de produtividade de processos pelo uso de catalisadores, fornecimento de energia, tintas, solventes, matérias-primas e muitas outras aplicações.

Importância da Química Orgânica

A Química Orgânica é muito importante para a vida do planeta, não apenas aos seres humanos, mas também aos animais e plantas. Afinal, os organismos vivos são todos formados por compostos orgânicos, à base de carbono e hidrogênio, como as proteínas, os carboidratos e as gorduras.

Tais compostos orgânicos participam de diversas reações químicas simultaneamente e incessantemente para manter a vida ativa. Mesmo após a morte de um corpo vivo, a Química Orgânica continua atuando por meio de transformações químicas, como reações de decomposição.

Além desse aspecto, a vida atual da humanidade permeia o uso e exploração de substâncias orgânicas, sejam elas naturais ou sintéticas, como os combustíveis, plásticos, borrachas, outros tipos de polímeros, alimentos e fármacos.

É graças às reações orgânicas que o mundo atual possui uma ampla variedade de fármacos e tratamentos médicos para as mais diversas dores, doenças e anomalias de saúde.

Na área da agricultura, os pesticidas e os fertilizantes tornaram possível a elevação da produtividade de lavouras e plantações e, com isso, o aumento da oferta de alimento mundial.

História da Química Orgânica

Alguns estudiosos defendem que a Química Orgânica teve início com o evento conhecido como Big Bang, quando compostos como a amônia, o dióxido de carbono e o metano se combinaram originando os primeiros aminoácidos, que são as unidades fundamentais de construção das proteínas.

Os povos egípcios e romanos utilizavam algumas substâncias que eram compostos orgânicos, como medicamentos, corantes, solventes e venenos, mesmo que à época ainda não houvesse esse conhecimento estabelecido.

Apenas no século XVI os primeiros compostos orgânicos puros foram isolados de matérias-primas naturais e foram sendo estudados por meio de métodos analíticos desenvolvidos por outros cientistas da época, como Antonie Lavoisier.

Os estudiosos da época acreditavam que substâncias químicas orgânicas continham naturalmente algum tipo de “força vital” que orientava os processos químicos envolvidos e, por isso, desacreditavam que fosse possível reproduzir tais processos de forma sintética, isto é, em laboratório.

Em meados de 1828, Frederic Wohler obteve sucesso em preparar um ensaio químico entre duas substâncias inorgânicas (que não continham a “força vital”) e obter como produto de reação a ureia, que é um composto orgânico presente na urina.

Esse resultado foi um grande impulso para o desenvolvimento da Química Orgânica, pois era uma comprovação de que não existia “força vital” em compostos orgânicos, abrindo caminho para os pesquisadores da época avançarem nesse ramo da Química. Mais tarde, no século XIX, inúmeros avanços já haviam sido registrados na área de síntese e análise de compostos orgânicos.

O aprofundamento do entendimento dos aspectos estruturais dos compostos de carbono se fortaleceu com os estudos Kekulé e Couper, acelerando o desenvolvimento de novos métodos, técnicas e teorias.

Esses conhecimentos se associaram à área da Biologia e se expandiram para o estudo e compreensão das moléculas biológicas, que são também compostos orgânicos. Daí, desenvolveu-se o ramo da Bioquímica.

Diferenças entre Química Orgânica e Química Inorgânica

A Química Orgânica e a Química Inorgânica são diferentes ramos da Química e se diferenciam pela natureza dos compostos que cada subárea se propõe a explorar.

• Química Orgânica: o foco central são os compostos orgânicos, que são os compostos formados majoritariamente por carbono e hidrogênio, os quais fazem parte da estrutura dos seres vivos. As proteínas, os açúcares, o petróleo, a celulose e os tecidos biológicos são alguns exemplos de substâncias formadas por moléculas orgânicas e estudadas pela Química Orgânica.

• Química Inorgânica: se concentra no estudo dos compostos químicos formados pelos demais elementos da Tabela Periódica, compondo substâncias “não vivas”, com caráter mineral. Ácidos, bases, sais e óxidos são as classes de substâncias exploradas pela Química Inorgânica. Podem ser verificadas em ferrugem, formações rochosas, sal de cozinha e ácido estomacal.

Importante: Apesar de a Química Orgânica ser conhecida como a química do carbono, alguns compostos inorgânicos podem conter carbono, como o dióxido de carbono (CO₂), o carbonato de cálcio (CaCO₃) e o diamante. Não há uma linha divisória bem definida entre essas duas áreas, mas é atualmente aceito que compostos inorgânicos contendo carbono não contêm a ligação entre carbono e hidrogênio.

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Exercícios resolvidos sobre Química Orgânica

Questão 1

(Cesmac) Os ácidos 2-aminobenzóico (1), 3-aminobenzóico (2) e 4-aminobenzóico (3), apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, têm características muito diferentes. Os ácidos (1) e (2) são considerados nocivos à saúde, enquanto o ácido (3) é produzido no nosso organismo, considerado um antioxidante e precursor do ácido fólico. As estruturas desses ácidos estão representadas abaixo.

As moléculas dos ácidos (1), (2) e (3) são classificadas como:

A) isômeros de cadeia.

B) enantiômeros.

C) isômeros de posição.

D) alótropos.

E) isômeros de compensação.

Resolução:

Alternativa C

Os compostos 1, 2 e 3 são isômeros, pois, como descrito no enunciado, possuem a mesma fórmula molecular. Analisando as estruturas dos compostos é possível identificar que a única diferença entre eles é a posição do grupo -NH₂, que se encontra ligado a diferentes carbonos do anel aromático em cada uma das estruturas apresentadas. Logo, é possível classificar as três moléculas como isômeros de posição.

Quanto às outras alternativas:

• Não se enquadram como isômeros de cadeia, pois possuem a mesma classificação de cadeia mista, uma vez que as moléculas possuem um segmento cíclico (anel) e outro linear.

• Não se enquadram como enantiômeros, pois não apresentam isomeria óptica.

• Não são alótropos, pois os alótropos são substâncias simples, ou seja, formadas por um único elemento químico.

• Não são isômeros de compensação, pois não existe heteroátomo nas moléculas.

Questão 2

(Uece — adaptado) Em Química Orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence.

A) , cetona

B) , éter

C) , éster

D) , amina

Resolução:

Alternativa C

A molécula apresentada no item A se refere a um éter, pois tem um átomo de oxigênio unido aos carbonos da cadeia.

A molécula apresentada no item B pertence ao grupo funcional cetona, pois possui oxigênio ligado ao carbono por dupla ligação.

A molécula apresentada no item C pertence ao grupo funcional éster. Note a existência de um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio, sendo um deles por meio de ligação dupla, caracterizando o grupo funcional éster.

A molécula apresentada no item D pertence ao grupo funcional das amidas, uma vez que o átomo de nitrogênio está ligado a um átomo de carbono que também forma a ligação com oxigênio. Seria uma molécula do grupo funcional amina se houvesse apenas o grupo NH₂ ligado ao átomo de carbono.

Crédito de imagem

[1] Wikimedia Commons (reprodução)